Siklooktana

Siklooktana adalah sikloalkana dengan rumus molekul (CH₂)₈. Ia merupakan hidrokarbon sederhana tak berwarna, tetapi sering digunakan sebagai senyawa rujukan untuk senyawa cincin delapan jenuh secara umum.

Konformasi

Templat:Details Isomer konformasional siklooktana telah dipelajari mendalam menggunakan metode komputasi. Hendrikson mencatat bahwa "tidak diragukan lagi siklooktana adalah konformasi sikloalkana paling kompleks karena terdapat banyak konformer dengan energi yang sebanding." Konformasi perahu-kursi I adalah bentuk yang paling stabil. Konformasi ini ditegaskan oleh Allinger dan rekan kerjanya. Konformasi mahkota II sedikit kurang stabil. Di antara sekian banyak senyawa dengan konformasi mahkota (struktur II), salah satunya adalah Templat:Chem2, belerang elemental.

Konformasi perahu-kursi	Konformasi mahkota

Sintesis dan reaksi

Jalur utama menuju derivat siklooktana melibatkan dimerisasi butadiena, yang dikatalisis oleh kompleks nikel(0) seperti nikel bis(siklooktadiena). Proses ini menghasilkan, di antaranya, 1,5-siklooktadiena (COD), yang dapat dihidrogenasi. COD banyak digunakan untuk preparasi prakatalis untuk katalisis homogen. Aktivasi katalis ini dalam kondisi Templat:Chem2 menghasilkan siklooktana, yang biasanya dibuang atau dibakar:

${\text{C}}_8{\text{H}}_{12}+2{\text{ H}}_2⟶{\text{ C}}_8{\text{H}}_{16}$

Sikklooktana tidak terlibat dalam reaksi apapun kecuali yang biasa terjadi pada hidrokarbon jenuh lainnya, pembakaran dan halogenasi radikal bebas. Hasil kaya terkini pada fungsionalisasi alkana, menggunakan peroksida seperti dikumil peroksida, telah membuka jalan pada perluasan ilmu kimia, sebagai contoh introduksi gugus fenilamino.

Aminasi siklooktana dengan nitrobenzena