Hiponitrit
Dalam ilmu kimia, hiponitrit dapat merujuk kepada anion Templat:Chem ([ON=NO]2−), atau segala senyawa ionik yang mengandungnya. Dalam kimia organik, ini dapat juga merujuk kepada gugus -O-N=N-O-, atau segala senyawa organik dengan rumus umum R1-O-N=N-O-R2, dengsn R1 dan R2 adalah gugus organik.[1] Senyawa semacam itu bisa dianggap sebagai garam dan ester, masing-masing, dari asam hiponitrit Templat:Chem atau HON=NOH.
Suatu hiponitrit asam adalah senyawa ionik dengan anion Templat:Chem ([HON=NO]−).
Ion hiponitrit
Hiponitrit memiliki isomerisme cis-trans.[2]
Bentuk trans (E) umum dijumpai dalam garam hiponitrit seperti natrium hiponitrit, Templat:Chem dan perak(I) hiponitrit, Templat:Chem.
Bentuk cis (Z) natrium hiponitrit dapat pula diperoleh, dan ini lebih reaktif daripada bentuk transnya.[2] Anion cis hiponitrit berbentuk hampir planar dan hampir simetris, dengan panjang ikatan N–O sekitar 140 pm dan 120 pm untuk ikatan N–N. Sudut ikatan O–N–N sekitar 119 derajat.[3]
Reaksi
Ion hiponitrit dapat bertindak selaku ligan bidentat, baik dalam moda jembatan maupun khelat. Terdapat gugus jembatan cis-hiponitrit dalam bentuk binuklir merah nitrosil pentaamina kobalt(III) klorida, Templat:Chem2.[4]
Hiponitrit dapat bertindak sebagai reduktor, misalnya mereduksi iodium:[4]
Ester hiponitrit
trans-Hiponitrit organik RTemplat:Sup–O–N=N–O–RTemplat:Sup dapat diperoleh dengan mereaksikan trans perak(I) hiponitrit Templat:Chem dengan berbagai alkil halida. Misalnya, reaksi dengan t-butil klorida menghasilkan trans-di-tert-butil hiponitrit.[5][6][7][8]
Radikal alkil lainnya yang terdapat dalam literatur meliputi etil,[9] dan benzil,.[10][11][12] Senyawa ini bisa jadi merupakan sumber radikal alkoksil.[13]
Lihat juga
Oksoanion nitrogen lainnya meliputi
- nitrat, Templat:Chem
- nitrit, Templat:Chem
- peroksonitrit, (peroksinitrit), OONO−
- peroksonitrat, Templat:Chem
- trioksodinitrat, (hiponitrat), [ON=NO2]2−
- nitroksilat, [O2N−NO2]4−
- ortonitrat Templat:Chem
- dinitramida[O2N–N–NO2]−
- nitrosil hiponitrit[ONNONO]−
Referensi
- ↑ M. N. Hughes (1968), "Hyponitrites". Quarterly Reviews of the Chemical Society, volume 22, issue 1, pages 1-13. Templat:Doi
- ↑ 2,0 2,1 Egon Wiberg, Arnold Frederick Holleman (2001) Inorganic Chemistry, Elsevier Templat:ISBN
- ↑ Claus Feldmann, Martin Jansen (1996), "cis-Sodium Hyponitrite - A New Preparative Route and a Crystal Structure Analysis". Angewandte Chemie International Edition in English, volume 35, issue 15, pages 1728–1730. Templat:Doi
- ↑ 4,0 4,1 Templat:Greenwood&Earnshaw
- ↑ Templat:Cite journal
- ↑ H. Kiefer and T. G. Traylor (1966), Tetrahedron Lett., page 6163.
- ↑ R. L. Huang, T. W. Lee, and S. H. Ong (1969), J. Chem. Soc. C, page 40.
- ↑ R. C. Neuman and R. J. Bussey (1970), J. Amer. Chem. Soc., volume 92, page 2440.
- ↑ J. R. Partington and C. C. Shah (1932), J. Chem. Soc., page 2589.
- ↑ J. B. Sousa and S. K. Ho (1961), J. Chem. Soc., page 1788.
- ↑ J. B. Sousa and S. K. Ho (1960), Nature, volume 186, page 776.
- ↑ N. H. Ray (1960), J. Chem. Soc., page 4023.
- ↑ Templat:Cite journal