Hidantoin

Templat:Chembox Hidantoin atau glikolurea adalah senyawa organik heterosiklik dengan rumus CH₂C(O)NHC(O)NH. Senyawa ini merupakan padatan tak berwarna yang muncul dari reaksi asam glikolat dan urea. Senyawa ini merupakan turunan teroksidasi dari imidazolidina. Dalam pengertian yang lebih umum, hidantoin dapat merujuk pada kelompok atau kelas senyawa dengan struktur cincin yang sama dengan senyawa induknya. Misalnya, fenitoin (disebutkan di bawah) memiliki dua gugus fenil yang disubstitusikan ke karbon nomor 5 dalam molekul hidantoin.

Sintesis

Hidantoin pertama kali diisolasi pada tahun 1861 oleh Adolf von Baeyer dalam penelitiannya tentang asam urat. Ia memperolehnya melalui hidrogenasi alantoin, oleh karena itu dinamakan demikian.

Templat:Clear left Friedrich Urech mensintesis 5-metilhidantoin pada tahun 1873 dari alanina sulfat dan kalium sianat dalam apa yang sekarang dikenal sebagai sintesis hidantoin Urech. Metode ini sangat mirip dengan metode modern yang menggunakan alkil dan arilsianat. Senyawa 5,5-dimetil juga dapat diperoleh dari aseton sianohidrin (juga ditemukan oleh Urech: lihat reaksi sianohidrin) dan amonium karbonat. Jenis reaksi ini disebut reaksi Bucherer–Bergs.

Hidantoin juga dapat disintesis baik dengan memanaskan alantoin dengan asam hidroiodat atau dengan "memanaskan bromasetil urea dengan amonia alkoholik". Struktur siklik hidantoin dikonfirmasi oleh Dorothy Hahn pada tahun 1913.

Yang terpenting secara praktis, hidantoin diperoleh melalui kondensasi sianohidrin dengan amonium karbonat. Rute lain yang bermanfaat, yang mengikuti karya Urech, melibatkan kondensasi asam amino dengan sianat dan isosianat:

Kegunaan dan kemunculan

Farmasetika

Kelompok hidantoin dapat ditemukan dalam beberapa senyawa yang penting dalam pengobatan. Dalam farmasi, turunan hidantoin membentuk golongan antikonvulsan; fenitoin dan fosfenitoin keduanya mengandung gugus hidantoin, dan keduanya digunakan sebagai antikonvulsan dalam pengobatan gangguan kejang. Turunan hidantoin dantrolena digunakan sebagai pelemas otot untuk mengobati hipertermia maligna, sindrom maligna neuroleptik, spastisitas, dan keracunan ekstasi. Ropitoin adalah contoh hidantoin antiaritmia.

Pestisida

Turunan hidantoin Imiprotrin adalah insektisida piretroid. Iprodion adalah fungisida populer yang mengandung kelompok hidantoin.

Sintesis asam amino

Hidrolisis hidantoin menghasilkan asam amino:

$\mathrm{R}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}(\mathrm{O})\mathrm{N}\mathrm{H}\mathrm{C}(\mathrm{O})\mathrm{N}\mathrm{H}+\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}⟶\mathrm{R}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}(\mathrm{N}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2)\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}+\mathrm{N}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3$

Hidantoin sendiri bereaksi dengan asam klorida encer yang panas untuk menghasilkan glisina. Metionin diproduksi secara industri melalui hidantoin yang diperoleh dari metional.

Metilasi

Metilasi hidantoin menghasilkan berbagai turunan. Dimetilhidantoin (DMH) dapat merujuk pada turunan dimetil hidantoin apa pun, tetapi khususnya 5,5-dimetilhidantoin.

Halogenasi

Beberapa turunan N-halogenasi dari hidantoin digunakan sebagai agen klorinasi atau brominasi dalam produk disinfektan/sanitasi atau biosida. Tiga turunan N-halogenasi utama adalah diklorodimetilhidantoin (DCDMH), bromoklorodimetilhidantoin (BCDMH), dan dibromodimetilhidantoin (DBDMH). Analog etil-metil campuran, 1,3-dikloro-5-etil-5-metilimidazolidin-2,4-dion (bromokloroetilmetilhidantoin), juga digunakan dalam campuran dengan yang disebutkan di atas.

Iprodion adalah fungisida populer yang mengandung gugus hidantoin.

Oksidasi DNA menjadi hidantoin setelah kematian sel

Sebagian besar basa sitosina dan timina dalam DNA dioksidasi menjadi hidantoin seiring waktu setelah kematian suatu organisme. Modifikasi semacam itu menghambat polimerase DNA dan dengan demikian mencegah PCR bekerja. Kerusakan seperti ini menjadi masalah ketika menangani sampel DNA kuno.

Pranala luar dan bacaan lebih lanjut

• Templat:Cite journal
• [1] Templat:Webarchive English Translation of 1926 German review article on the Preparation of hydantoins by Heinrich Biltz and Karl Slotta