Lihat sumber Hidantoin

{{chembox
|Watchedfields = changed
|verifiedrevid = 443859459
|ImageFileL1 = Hydantoin.svg
|ImageAltL1 = Skeletal formula of hydantoin
|ImageFileR1 = Hydantoin-3D-balls.png
|ImageAltR1 = Ball-and-stick model of hydantoin
|PIN =Imidazolidina-2,4-diona
|Section1={{Chembox Identifiers
|ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
|ChemSpiderID = 9612
|KEGG_Ref = {{keggcite|correct|kegg}}
|KEGG = C05146
|InChI = 1/C3H4N2O2/c6-2-1-4-3(7)5-2/h1H2,(H2,4,5,6,7)
|InChIKey = WJRBRSLFGCUECM-UHFFFAOYAD
|ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
|ChEMBL = 122334
|StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
|StdInChI = 1S/C3H4N2O2/c6-2-1-4-3(7)5-2/h1H2,(H2,4,5,6,7)
|StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
|StdInChIKey = WJRBRSLFGCUECM-UHFFFAOYSA-N
|CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
|CASNo =461-72-3
|PubChem =10006
|ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
|ChEBI = 27612
|SMILES = O=C1NC(=O)NC1
|UNII = I6208298TA
}}
|Section2={{Chembox Properties
|C=3|H=4|N=2|O=2
|MeltingPtC = 220
|Solubility = 39,7 g/l (100 °C)
}}
}}
'''Hidantoin''' atau '''glikolurea''' adalah [[senyawa organik]] [[senyawa heterosiklik|heterosiklik]] dengan rumus CH<sub>2</sub>C(O)NHC(O)NH. Senyawa ini merupakan padatan tak berwarna yang muncul dari reaksi [[asam glikolat]] dan [[urea]]. Senyawa ini merupakan turunan teroksidasi dari imidazolidina. Dalam pengertian yang lebih umum, hidantoin dapat merujuk pada kelompok atau kelas senyawa dengan struktur cincin yang sama dengan senyawa induknya. Misalnya, [[fenitoin]] (disebutkan di bawah) memiliki dua gugus fenil yang disubstitusikan ke karbon nomor 5 dalam molekul hidantoin.<ref name= Konnert>{{cite journal |doi=10.1021/acs.chemrev.7b00067|title=Recent Advances in the Synthesis of Hydantoins: The State of the Art of a Valuable Scaffold |year=2017 |last1=Konnert |first1=Laure |last2=Lamaty |first2=Frédéric |last3=Martinez |first3=Jean |last4=Colacino |first4=Evelina |journal=Chemical Reviews |volume=117 |issue=23 |pages=13757–13809 |pmid=28644621 |s2cid=23653941 |url=https://hal.archives-ouvertes.fr/hal-02385289/file/Hal-126.pdf }}</ref>
==Sintesis==
Hidantoin pertama kali diisolasi pada tahun 1861 oleh [[Johann Friedrich Wilhelm Adolf von Baeyer|Adolf von Baeyer]] dalam penelitiannya tentang [[asam urat]]. Ia memperolehnya melalui [[hidrogenasi]] alantoin, oleh karena itu dinamakan demikian.
:[[File:Harnsäureabbau.svg|left|700px]]
{{clear left}}
Friedrich Urech mensintesis 5-metilhidantoin pada tahun 1873 dari [[alanina]] [[sulfat]] dan kalium sianat dalam apa yang sekarang dikenal sebagai sintesis hidantoin Urech.<ref>{{cite journal|first = Friedrich|last = Urech|journal = [[Liebigs Ann.]]|title = Ueber Lacturaminsäure und Lactylharnstoff|language = de|volume = 165|issue = 1|pages = 99–103|year = 1873|doi = 10.1002/jlac.18731650110|url = https://zenodo.org/record/1427313}}</ref> Metode ini sangat mirip dengan metode modern yang menggunakan alkil dan arilsianat. Senyawa 5,5-dimetil juga dapat diperoleh dari aseton sianohidrin (juga ditemukan oleh Urech: lihat reaksi sianohidrin) dan [[amonium karbonat]].<ref>{{OrgSynth|collvol = 3|collvolpages = 323|volume = 20|pages = 42|year = 1940|prep = CV3P0323|doi = 10.15227/orgsyn.020.0042|title = 5,5-Dimethylhydantoin|first1 = E. C.|last1 = Wagner|first2 = Manuel|last2 = Baizer}}</ref> Jenis reaksi ini disebut reaksi Bucherer–Bergs.<ref>{{cite journal|last1 = Bucherer|first1 = H. T.|author-link1 = Hans Theodor Bucherer|last2 = Steiner|first2 = W.|language = de|title = [[J. Prakt. Chem.]]|volume = 140|page = 291|year = 1934}}</ref><ref>Bergs, Ger. pat. 566,094 ('''1929''') [C. A., 27, 1001 ('''1933''')].</ref>

Hidantoin juga dapat disintesis baik dengan memanaskan alantoin dengan [[asam iodida|asam hidroiodat]] atau dengan "memanaskan bromasetil urea dengan amonia alkoholik".<ref>{{cite EB1911 |wstitle=Hydantoin |volume=14 |pages=29–30}}</ref> Struktur siklik hidantoin dikonfirmasi oleh Dorothy Hahn pada tahun 1913.<ref>{{cite encyclopedia| title = Encyclopedia of World Scientists|last = Oakes|first = Elizabeth H.|publisher = [[Facts on File]]|year = 2007|isbn = 9780816061587|pages = 298}}</ref>

Yang terpenting secara praktis, hidantoin diperoleh melalui kondensasi sianohidrin dengan amonium karbonat. Rute lain yang bermanfaat, yang mengikuti karya Urech, melibatkan kondensasi asam amino dengan sianat dan isosianat:
:[[File:AA+RNCO.png|420px]]

==Kegunaan dan kemunculan==
===Farmasetika===
Kelompok hidantoin dapat ditemukan dalam beberapa senyawa yang penting dalam pengobatan.<ref name= Konnert/> Dalam farmasi, [[turunan (kimia)|turunan]] hidantoin membentuk golongan [[antikejang|antikonvulsan]];<ref>{{cite web | url = https://www.drugs.com/drug-class/hydantoin-anticonvulsants.html | title = Hydantoin anticonvulsants | publisher = [[drugs.com]]}}</ref> [[fenitoin]] dan [[fosfenitoin]] keduanya mengandung gugus hidantoin, dan keduanya digunakan sebagai antikonvulsan dalam pengobatan gangguan [[kejang]]. Turunan hidantoin dantrolena digunakan sebagai pelemas otot untuk mengobati hipertermia maligna, sindrom maligna neuroleptik, [[spastisitas]], dan keracunan [[Metilendioksimetamfetamina|ekstasi]]. Ropitoin adalah contoh hidantoin [[agen antiaritmik|antiaritmia]].

===Pestisida===
Turunan hidantoin Imiprotrin adalah [[insektisida]] piretroid. Iprodion adalah fungisida populer yang mengandung kelompok hidantoin.<ref name = Ullmann>{{cite encyclopedia|encyclopedia = [[Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry]]|doi = 10.1002/14356007.a02_057.pub2|first1 = Karlheinz|last1 = Drauz|first2 = Ian|last2 = Grayson|first3 = Axel|last3 = Kleemann|first4 = Hans-Peter|last4 = Krimmer|first5 = Wolfgang|last5 = Leuchtenberger|first6 = Christoph|last6 = Weckbecker|year = 2007|isbn = 978-3527306732|chapter = Amino Acids}}</ref>

===Sintesis asam amino===
Hidrolisis hidantoin menghasilkan asam amino:
:<chem>RCHC(O)NHC(O)NH  +  H2O  ->   RCHC(NH2)COOH  +  NH3</chem>
Hidantoin sendiri bereaksi dengan asam klorida encer yang panas untuk menghasilkan [[glisina]]. Metionin diproduksi secara industri melalui hidantoin yang diperoleh dari metional.<ref name = Ullmann/>

===Metilasi===
[[Metilasi]] hidantoin menghasilkan berbagai turunan. '''Dimetilhidantoin''' (DMH)<ref>{{Cite web | url=https://www.tappi.org/21969/ | title=5,5-Dimethylhydantoin (DMH) a Highly Effective, Halogen Stabilizer for Wet End Applications, PaperCo}}</ref> dapat merujuk pada turunan dimetil hidantoin apa pun, tetapi khususnya '''5,5-dimetilhidantoin'''.<ref>{{Cite web | url=https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/5_5-dimethylhydantoin | title=5,5-Dimethylhydantoin}}</ref>

===Halogenasi===
Beberapa turunan N-halogenasi dari hidantoin digunakan sebagai agen klorinasi atau brominasi dalam produk [[disinfektan]]/sanitasi atau [[biosida]]. Tiga turunan N-halogenasi utama adalah '''diklorodimetilhidantoin''' (DCDMH), bromoklorodimetilhidantoin (BCDMH), dan dibromodimetilhidantoin (DBDMH). Analog etil-metil campuran, 1,3-dikloro-5-etil-5-metilimidazolidin-2,4-dion ('''bromokloroetilmetilhidantoin'''), juga digunakan dalam campuran dengan yang disebutkan di atas.
[[Image:Iprodione.png|thumb|right|Iprodion adalah fungisida populer yang mengandung gugus hidantoin.]]

===Oksidasi DNA menjadi hidantoin setelah kematian sel===
Sebagian besar basa [[sitosina]] dan [[timina]] dalam [[Asam deoksiribonukleat|DNA]] dioksidasi menjadi hidantoin seiring waktu setelah kematian suatu organisme. Modifikasi semacam itu menghambat polimerase DNA dan dengan demikian mencegah [[Reaksi berantai polimerase|PCR bekerja]]. Kerusakan seperti ini menjadi masalah ketika menangani sampel DNA kuno.<ref>{{cite journal|last1 = Hofreiter|first1 = Michael|last2 = Serre|first2 = David|last3 = Poinar|first3 = Hendrik N.|last4 = Kuch|first4 = Melanie|last5 = Pääbo|first5 = Svante|title = Ancient DNA|journal = [[Nature Reviews Genetics]]|year = 2001|volume = 2|issue = 5|pages = 353–359|doi = 10.1038/35072071|pmid = 11331901|s2cid = 205016024}}</ref>

==Pranala luar dan bacaan lebih lanjut==
{{wiktionary|dimetilhidantoin}}
* {{cite journal|title = The Chemistry of the Hydantoins|first = Elinor|last = Ware|journal = [[Chem. Rev.]]|year = 1950|volume = 46|issue = 3|pages = 403–470|doi = 10.1021/cr60145a001|pmid = 24537833}}
* [http://www.mjlphd.net/translations.html] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20201018004942/https://www.mjlphd.net/translations.html |date=2020-10-18 }} English Translation of 1926 German review article on the Preparation of hydantoins by Heinrich Biltz and Karl Slotta

==Referensi==
{{reflist}}
[[Kategori:Hidantoin]]
[[Kategori:Zat yang ditemukan abad ke-19]]