Lihat sumber Penataan ulang-1,2 Wittig

{{Orphan|date=Februari 2023}}

'''Penataan ulang-1,2 Wittig''' merupakan salah satu jenis [[reaksi penataan ulang]] dalam kimia organik. Ia merupakan reaksi [[penataan ulang-1,2]] [[eter]] dengan senyawa [[organolitium|alkillitium]].<ref>[[Georg Wittig]], L. Löhmann, Ann. 550, 260 ('''1942''')</ref><ref>G. Wittig, Experientia 14, 389 ('''1958''').</ref> Nama reaksi ini berasal dari nama penemunya, [[Georg Wittig]].

:<math title="The 1,2-Wittig rearrangement">
\mathsf{
R'{-}\!\!\!\!\overset{\displaystyle H \atop \vert }{\underset{ \vert \atop \displaystyle \ \ R''}{C} }\!\!\!\!{-}O{-}R
+ {\color{Gray}{R'''{-}Li} } \ 
\longrightarrow \ 
R'{-}\!\!\!\!\overset{\displaystyle R \atop \vert }{\underset{ \vert \atop \displaystyle \ \ R''}{C} }\!\!\!\!{-}O{-}Li
+ {\color{Gray}{R'''{-}H} } \ 
\xrightarrow{\displaystyle H^+} \ 
R'{-}\!\!\!\!\overset{\displaystyle R \atop \vert }{\underset{ \vert \atop \displaystyle \ \ R''}{C} }\!\!\!\!{-}O{-}H
}
</math>

Produk antara reaksi ini adalah garam litium [[alkoksi]], sementara produk akhirnya adalah [[alkohol]]. Ketika R<sub>2</sub> merupakan [[gugus lepas]] dan gugus [[efek polar|penarik elektron]] yang baik,<ref>''Preparation of aryl benzyl ketones by [1,2]-Wittig rearrangement'' Alan R. Katritzky, Yuming Zhang, Sandeep K. Singh [[Arkivoc]] p. 146-150 '''2002''' (vii) [http://www.arkat-usa.org/ARKIVOC/JOURNAL_CONTENT/manuscripts/2002/SK-533EP%20as%20published%20mainmanuscript.pdf link]</ref> gugus ini akan dieliminasi dan produk akhirnya berupa [[keton]].

:<math title="The 1,2-Wittig rearrangement">
\mathsf{
R'{-}\!\!\!\!\overset{\displaystyle H \atop \vert}{\underset{\vert \atop \displaystyle \ \ CN}{C} }\!\!\!\!{-}O{-}R
+ {\color{Gray}{R'''{-}Li} } \ 
\longrightarrow \ 
\overset{\displaystyle O \atop \vert\vert}{\underset{\diagup \ \diagdown \atop \displaystyle R'\ \ \ R}{C} }
+ {\color{Gray}{R'''{-}H} } + LiCN
}
</math>

== Mekanisme reaksi ==
[[Mekanisme reaksi]] ini berpusat pada pembentukan sepasang [[radikal bebas]] oleh perpindahan litium dari atom karbon ke atom oksigen. Radikal R kemudian berekombinasi dengan [[ketil]].<ref name=strunk>''Wittig Rearrangement of Lithiated Allyl Aryl Ethers: A Mechanistic Study'' Sven Strunk, Manfred Schlosser [[European Journal of Organic Chemistry]] Volume '''2006''', Issue 19, Pages 4393 - 4397 {{DOI|10.1002/ejoc.200600304}}</ref>

[[Berkas:WittigRearrangementMechanism.png|500px|pus|Mekanisme penataan ulang-1,2 Wittig]]

Gugus alkil berpindah sesuai dengan urutan stabilitas termodinamika [[metil]] < alkil primer < alkil sekunder < alkil tersier. Pasangan radikal-ketil ini tidak berlangsung lama dan oleh karena [[efek sangkar|efek sangkar pelarut]], beberapa isomerisasi terjadi dengan [[retensi konfigurasi]].

Dengan alil aril eter tertentu, mekanisme reaksi tandingan dapat terjadi.<ref name=strunk/> Reaksi ''alil fenil eter'' '''1''' dengan ''sec-butillitium'' pada -78&nbsp;°C menghasilkan zat antara '''2''', yang ketika dipanaskan sampai -25&nbsp;°C hanya menghasilkan produk '''5''' dan tiada '''4''' setelah litium alkoksida diperangkap dengan [[trimetilsilil klorida]].

[[Berkas:WittigRearrangementAltMech.png|500px|pus|1,2-Wittig rearrangement competing mechanism]]

== Lihat pula ==
* [[Penataan ulang-1,3 Wittig]]
* [[Penataan ulang Smiles]]

== Referensi ==
{{references}}

{{DEFAULTSORT:Wittig penataan ulang 1,2}}
[[Kategori:Reaksi penataan ulang]]
[[Kategori:Reaksi nama]]