Lihat sumber Hidrogen iodida

{{Chembox|Verifiedfields=changed|Watchedfields=changed|verifiedrevid=476997786|Name=Hydrogen iodide|ImageFile=Hydrogen-iodide-2D-dimensions.svg|ImageName=Hydrogen iodide|ImageFile1=Hydrogen-iodide-3D-vdW.svg|ImageName1=Hydrogen iodide
|IUPACName=Iodana
|OtherNames=Asam iodida (larutan berair) <br/> Iodin hidrida
|Section1={{Chembox Identifiers
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
| CASNo = 10034-85-2
| ChEBI = 43451
|  ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID = 23224
| EC_number = 233-109-9
| KEGG = C05590
| RTECS = MW3760000
|  PubChem = 24841
| UNNumber = 1787 2197
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| UNII = 694C0EFT9Q
|  SMILES = I
|  StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChI = 1S/HI/h1H
|  StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N
}}
|Section2={{Chembox Properties
| H=1 | I=1
| MolarMass = 127.904 g/mol
| Appearance = Gas tak berwarna
| Density = 2.85 g/mL (-47 °C)
| MeltingPtC = -50.80
| BoilingPtC = -35.36
| Solubility = kira-kira 245 g/100 ml
| pKa = -10 (dalam air, estimasi);<ref>Bell, R.P. ''The Proton in Chemistry''. 2nd ed., Cornell University Press, Ithaca, NY, '''''1973'''''.</ref> -9.5 (±1.0) <ref>Trummal, A.; Lipping, L.; Kaljurand, I.; Koppel, I. A.; Leito, I. "Acidity of Strong Acids in Water and Dimethyl Sulfoxide" ''J. Phys. Chem. A''. '''2016''', ''120'', 3663-3669. {{doi|10.1021/acs.jpca.6b02253}}</ref> <br/>
2.8 (in acetonitrile)<ref>Raamat, E.; Kaupmees, K.; Ovsjannikov, G.; Trummal, A.; Kütt, A.; Saame, J.; Koppel, I.; Kaljurand, I.; Lipping, L.; Rodima, T.; Pihl, V.; Koppel, I. A.; Leito, I. "Acidities of strong neutral Brønsted acids in different media." ''J. Phys. Org. Chem''. '''2013''', ''26'', 162-170. {{doi|10.1002/poc.2946}}</ref>
| ConjugateAcid = [[Iodonium]]
| ConjugateBase = [[Iodida]]
}}|Section3={{Chembox Structure
| MolShape = Terminus
| Dipole = 0.38 [[Debye|D]]
}}
|Section7={{Chembox Hazards
| ExternalSDS = [https://web.archive.org/web/20061006211537/http://www.camd.lsu.edu/msds/h/hydrogen_iodide.htm hydrogen iodide]<br/> [http://ptcl.chem.ox.ac.uk/MSDS/HY/hydroiodic_acid.html hydroiodic acid]
| MainHazards = Toxic, corrosive, Harmful and Irritant
| NFPA-H = 3
| NFPA-F = 0
| NFPA-R = 1
| NFPA-S = COR
| FlashPt = Non-flammable
| GHSPictograms = {{GHS05}}
| GHSSignalWord = Danger
| HPhrases = {{H-phrases|314}}
| PPhrases = {{P-phrases|260|264|280|301+330+331|303+361+353|304+340|305+351+338|310|321|363|405|501}}
}}
|Section8={{Chembox Related
| OtherAnions = [[Hidrogen fluorida]]<br/>[[Hidrogen klorida]]<br/>[[Hidrogen bromida]]<br/>[[Hidrogen astatida]]
}}}}

'''Hidrogen iodida''' ({{chem2|auto=1|HI}}) adalah suatu [[molekul diatomik]] dan [[hidrogen halida]]. [[Larutan berair]] dari HI dikenal sebagai [[asam iodida]], suatu [[asam kuat]]. Hidrogen iodida dan asam iodida adalah, tetapi, berbeda lantaran hidrogen iodida berbentuk gas dalam keadaan standar, sementara asam iodida adalah larutan berair dari gas tersebut. Keduanya saling dapat dikonversi. HI digunakan dalam [[sintesis organik]] dan [[Kimia anorganik|anorganik]] sebagai salah satu sumber utama [[iodin]] serta sebagai [[agen pereduksi]].

== Sifat hidrogen iodida ==
HI adalah gas tidak berwarna yang bereaksi dengan [[oksigen]] menghasilkan [[air]] dan iodin. Dengan udara lembab, HI menghasilkan kabut (atau asap) asam iodida. Senyawa ini sangat larut dalam air, menghasilkan asam iodida. Satu liter air akan melarutkan 425 liter gas HI, larutan paling pekat yang hanya memiliki empat molekul air per molekul HI.<ref>Holleman, A. F.; Wiberg, E. "Inorganic Chemistry" Academic Press: San Diego, 2001. {{ISBN|0-12-352651-5}}.</ref>

=== Asam iodida ===
Asam iodida bukanlah hidrogen iodida murni, tetapi campuran yang mengandung hidrogen iodida. Asam iodida "konsentrat" komersial biasanya mengandung 48–57% HI menurut massanya. Larutannya membentuk [[azeotrop]] yang mendidih pada 127 [[°C]] dengan 57% HI, 43% air. Keasaman yang tinggi disebabkan oleh penyebaran muatan ionik pada anionnya. Jari-jari ion [[iodida]] jauh lebih besar daripada halida umum lainnya, yang mengakibatkan muatan negatif tersebar di ruang yang luas. Sebaliknya, ion klorida jauh lebih kecil, yang berarti muatan negatifnya lebih terkonsentrasi, menyebabkan interaksi yang lebih kuat antara [[proton]] dan ion klorida. Interaksi H<sup>+</sup>···I<sup>−</sup> yang lemah dalam HI memfasilitasi [[disosiasi]] proton dari anion dan karenanya HI merupakan asam yang sangat kuat dalam kelompok hidrohalida.
:HI(g) + {{chem|H|2|O}}(l) → {{chem|H|3|O|+}}(aq) + I<sup>−</sup>(aq)&emsp;''K''<sub>a</sub> ≈ 10<sup>10</sup>
:HBr(g) + {{chem|H|2|O}}(l) → {{chem|H|3|O|+}}(aq) + Br<sup>−</sup>(aq)&emsp;''K''<sub>a</sub> ≈ 10<sup>9</sup>
:HCl(g) + {{chem|H|2|O}}(l) → {{chem|H|3|O|+}}(aq) + Cl<sup>−</sup>(aq)&emsp;''K''<sub>a</sub> ≈ 10<sup>6</sup>

== Sintesis ==
Preparasi HI di industri melibatkan reaksi I<sub>2</sub> dengan [[hidrazina]], yang juga menghasilkan gas [[nitrogen]]:<ref>Greenwood, N. N. and A. Earnshaw. ''The Chemistry of the Elements''. Edisi ke-2. Oxford: Butterworth-Heineman. hlm. 809–815. 1997.</ref>

:2 I<sub>2</sub> + {{chem|N|2|H|4}} → 4 HI + {{chem|N|2}}

Ketika dilakukan dalam air, HI harus [[distilasi|didistilasi]].

HI juga dapat didistilasi dari larutan [[natrium iodida|NaI]] atau alkali iodida lainnya dalam [[asam fosfat]] pekat (perlu dicatat bahwa [[asam sulfat]] pekat tidak mampu mengasamkan iodida, karena akan mengoksidasi iodida menjadi unsur bebas iodinnya).

Cara lain HI dapat dibuat adalah dengan menggelegak uap [[hidrogen sulfida]] melalui larutan iodium berair, membentuk asam iodida (yang didistilasi) dan unsur belerang (zat ini disaring):<ref>{{citation | author=Joseph Louis Gay-Lussac | title=A Memoir on Iodine | journal=[[Annals of Philosophy]] | volume=5 | year=1815 | page=101| author-link=Joseph Louis Gay-Lussac }}</ref>

:H<sub>2</sub>S + I<sub>2</sub> → 2 HI + S

Selain itu, HI dapat disiapkan hanya dengan menggabungkan H<sub>2</sub> dan I<sub>2</sub>:

:H<sub>2</sub> + I<sub>2</sub> → 2 HI

Metode ini biasanya digunakan untuk menghasilkan sampel dengan kemurnian tinggi.

Selama bertahun-tahun, reaksi ini dianggap melibatkan reaksi bimolekuler sederhana antara molekul-molekul H<sub>2</sub> dan I<sub>2</sub>. Namun, ketika campuran gas disinari dengan panjang gelombang cahaya yang sama dengan [[energi disosiasi ikatan]] I<sub>2</sub>, sekitar 578&nbsp;nm, laju reaksinya meningkat secara signifikan. Fakta ini mendukung mekanisme ketika I<sub>2</sub> mula-mula terdisosiasi menjadi 2 atom iodin, masing-masing menempel pada sisi molekul H<sub>2</sub> dan memecah {{nowrap|[[Hidrogen#Senyawa kovalen dan organik|ikatan H−H]]}}:<ref>Holleman, A. F. Wiberg, E. ''Inorganic Chemistry''. San Diego: Academic Press. hlm. 371, 432–433. 2001.</ref>

:<chem>{H2} + {I2} ->[\text{radiasi 578 nm}] {H2} + 2I -> I{\cdots}H{\cdots}H{\cdots}I -> 2HI</chem>

Di laboratorium, metode lain melibatkan [[hidrolisis]] dari [[fosfor triiodida|PI<sub>3</sub>]], ekivalen iodin dari [[fosfor tribromida|PBr<sub>3</sub>]]. Dalam metode ini, I<sub>2</sub> bereaksi dengan [[fosfor]] menghasilkan [[fosfor triiodida]], yang kemudian bereaksi dengan air menghasilkan HI dan [[asam fosfat]]:

:3 I<sub>2</sub> + 2 P + 6 {{chem|H|2|O}} → 2 PI<sub>3</sub> + 6 {{chem|H|2|O}} → 6 HI + 2 H<sub>3</sub>PO<sub>3</sub>

== Reaksi dan aplikasi penting ==
Larutan hidrogen iodida sangat mudah teroksidasi oleh udara:
:4 HI + O<sub>2</sub> → 2 {{chem|H|2|O}} + 2 I<sub>2</sub>
:HI + I<sub>2</sub> → HI<sub>3</sub>

{{chem|H|I|3}} berwarna coklat tua, yang membuat larutan HI lama sering tampak coklat tua.

Seperti HBr dan HCl, HI mengadisi [[alkena]]:<ref name="Breton"/>
:HI + H<sub>2</sub>C=CH<sub>2</sub> → {{chem|H|3|CCH|2|I}}

HI juga digunakan dalam reaksi organik untuk mengubah [[alkohol|alkohol primer]] menjadi [[haloalkana|alkil halida]].<ref name=Bruice/> Reaksi ini merupakan [[Reaksi SN2|substitusi S<sub>N</sub>2]], yang melibatkan penggantian ion iodida dengan gugus hidroksil (air) "teraktivasi".
:[[Berkas:HIsubstitution.gif|600px]]

HI lebih disukai daripada hidrogen halida lainnya karena ion iodida adalah nukleofil yang jauh lebih baik daripada bromida atau klorida, sehingga reaksi dapat berlangsung pada laju yang wajar tanpa banyak pemanasan. Reaksi ini juga terjadi untuk alkohol sekunder dan tersier, tetapi substitusi terjadi melalui jalur S<sub>N</sub>1.

HI (atau HBr) juga dapat digunakan untuk memecah [[eter]] menjadi alkil iodida dan alkohol, dalam reaksi yang mirip dengan substitusi alkohol. Jenis pembelahan ini penting karena dapat digunakan untuk mengubah senyawa kimia yang stabil<ref name=Bruice>Bruice, Paula Yurkanis. ''Organic Chemistry'' Edisi ke-4. Prentice Hall: Upper Saddle River, N. J, 2003 hlm. 438–439, 452.</ref> dan eter inert menjadi spesies yang lebih reaktif. Dalam contoh ini [[dietil eter]] dipecah menjadi etanol dan iodoetana:
:[[Berkas:DEEcleavage.gif|550px]]

Reaksi ini bersifat [[Regioselektivitas|regioselektif]], karena iodida cenderung menyerang karbon eter yang lebih sedikit [[efek sterik|terhambat secara sterik]].

HI tunduk pada [[aturan Markovnikov]] dan anti-Markovnikov yang sama seperti HCl dan HBr.

Meskipun keras menurut standar modern, HI umumnya digunakan sebagai zat pereduksi di awal sejarah kimia organik. Ahli kimia pada abad ke-19 berusaha untuk menyiapkan sikloheksana dengan reduksi HI dari benzena pada suhu tinggi, tetapi malah mengisolasi produk yang disusun ulang, methylcyclopentane (''lihat artikel tentang'' [[sikloheksana]]). Seperti yang pertama kali dilaporkan oleh Kiliani,<ref>{{cite journal |last=Kiliani|first=Heinrich|date=1886-01-01|title=Ueber die Constitution der Dextrosecarbonsäure|journal=Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft|language=en|volume=19|issue=1|pages=1128–1130|doi=10.1002/cber.188601901251|issn=1099-0682|url=https://zenodo.org/record/1425427}}</ref> reduksi asam iodida dari gula dan poliol lainnya menghasilkan pembelahan reduktif dari beberapa atau bahkan semua gugus hidroksi, meskipun seringkali dengan hasil dan/atau reproduktifitas yang buruk.<ref>{{cite journal |last=Perlin|first=A. S.|last2=Purves|first2=C. B.|date=1953-03-01|title=Kiliani's Reduction of Glucose and Fructose Cyanohydrins to the Corresponding Heptanoic Acids and Lactones|journal=Canadian Journal of Chemistry|volume=31|issue=3|pages=227–236|doi=10.1139/v53-033|issn=0008-4042|doi-access=free}}</ref> Dalam kasus benzil alkohol dan alkohol dengan gugus -karbonil, reduksi oleh HI dapat memberikan hasil sintetis yang berguna dari produk hidrokarbon yang sesuai (ROH + 2HI → RH + {{chem|H|2|O}} + I<sub>2</sub>).<ref name="Breton">Breton, G. W., P. J. Kropp, P. J.; Harvey, R. G. "Hydrogen Iodide" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. {{doi|10.1002/047084289X}}.</ref> Proses ini dapat dibuat katalitik di HI menggunakan fosfor merah untuk mereduksi I<sub>2</sub> yang terbentuk.<ref>{{cite journal |last=Dobmeier|first=Michael|last2=Herrmann|first2=Josef M |last3=Lenoir|first3=Dieter|last4=König|first4=Burkhard|date=2012-03-02|title=Reduction of benzylic alcohols and α-hydroxycarbonyl compounds by hydriodic acid in a biphasic reaction medium|journal=Beilstein Journal of Organic Chemistry |language=en|volume=8|issue=1|pages=330–336|doi=10.3762/bjoc.8.36|pmc=3302097|pmid=22423302}}</ref>

== Referensi ==
;Catatan kaki
{{reflist}}

;Bacaan lebih lanjut
*Nishikata, E., T.; Ishii, and T. Ohta. "Viscosities of Aqueous Hydrochloric Acid Solutions, and Densities and Viscosities of Aqueous Hydroiodic Acid Solutions". J. Chem. Eng. Data. ''26''. 254-256. 1981.

== Pranala luar ==
* [http://www.ilo.org/public/english/protection/safework/cis/products/icsc/dtasht/_icsc13/icsc1326.htm International Chemical Safety Card 1326]

{{Senyawa hidrogen}}
{{senyawa iodium}}
{{Pengelompokan hidrida}}
{{Authority control}}

[[Kategori:Senyawa hidrogen]]
[[Kategori:Iodida]]
[[Kategori:Asam mineral]]
[[Kategori:Molekul diatomik]]