Lihat sumber Boron trihidrida

{{Tentang|senyawa dengan rumus BH<sub>3</sub>|kelas senyawa yang lebih luas|Borana|edisi Alkitab Ibrani yang dikenal sebagai BH5|Biblia Hebraica Quinta}}
{{Chembox
| ImageFile = Borane-2D-structure.svg
| IUPACNames = Borana<ref>{{Cite web|url=https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Borane#section=IUPAC-Name&fullscreen=true|title = Borane}}</ref>
| ImageSize = 100px
| ImageAlt = Rumus struktur boron trihidrida
| ImageFileL1 = Borane-3D-balls.png
| ImageSizeL1 = 75px
| ImageAltL1 = Model bola-dan-tongkat boron trihidrida
| ImageFileR1 = Borane-3D-vdW.png
| ImageSizeR1 = 75px
| ImageAltR1 = Model pengisian ruang boron trihidrida
| SystematicName = Borana ''(substitutif)''<br />
Trihidridoboron ''(aditif)''
| OtherNames = {{Unbulleted list|borina|boron trihidrida|hidrogen borida}}
|Section1={{Chembox Identifiers
| CASNo = 13283-31-3
| CASNo_Ref = 
| PubChem = 6331
| ChemSpiderID = 6091
| ChemSpiderID_Ref = 
| ChEBI = 30149
| ChEBI_Ref = 
| Gmelin = 44
| SMILES = B
| StdInChI = 1S/BH3/h1H3
| StdInChI_Ref = 
| StdInChIKey = UORVGPXVDQYIDP-UHFFFAOYSA-N
| StdInChIKey_Ref = 
}}
|Section2={{Chembox Properties
| H=3 | B=1
| Appearance = Gas nirwarna
| ConjugateAcid = [[Ion boranilium#Kation boron terkait|Boronium]]
}}
|Section3={{Chembox Thermochemistry
| DeltaHf = 106,69 kJ mol<sup>−1</sup>
| Entropy = 187,88 kJ mol<sup>−1</sup> K<sup>−1</sup>
}}
|Section4={{Chembox Structure
| MolShape = trigonal planar
| PointGroup = D<sub>3h</sub>
| Dipole = 0 [[Debye|D]]
}}
|Section5={{Chembox Related
| OtherCompounds = {{Unbulleted list|[[diborana]]}}
}}
}}
'''Boron trihidrida''', yang juga dikenal sebagai '''borana''' saja atau '''borina''', adalah sebuah [[molekul]] yang tak stabil dan sangat reaktif dengan [[rumus kimia]] {{Chem|[[Boron|B]][[Hidrogen|H]]|3}}. Pembuatan [[borana karbonil]], BH<sub>3</sub>(CO), memiliki peran penting dalam eksplorasi sifat kimia borana, karena menyiratkan kemungkinan keberadaan molekul boron trihidrida.<ref name=Burg1937>{{Cite journal|last=Burg|first=Anton B.|author2=Schlesinger, H. I.|title=Hydrides of boron. VII. Evidence of the transitory existence of borine ({{Chem|BH|3}}): Borine carbonyl and borine trimethylammine|journal=Journal of the American Chemical Society|date=May 1937|volume=59|issue=5|pages=780–787|doi=10.1021/ja01284a002}}</ref> Namun, spesies molekul BH<sub>3</sub> adalah [[Asam dan basa Lewis|asam Lewis]] yang sangat kuat. Akibatnya, ia sangatlah reaktif dan hanya dapat teramati secara langsung sebagai produk sementara yang diproduksi secara terus menerus dalam sistem aliran atau dari reaksi atom boron yang diablasi laser dengan hidrogen.<ref name="TagueAndrews1994">{{cite journal|last1=Tague|first1=Thomas J.|last2=Andrews|first2=Lester|title=Reactions of Pulsed-Laser Evaporated Boron Atoms with Hydrogen. Infrared Spectra of Boron Hydride Intermediate Species in Solid Argon|journal=Journal of the American Chemical Society|volume=116|issue=11|year=1994|pages=4970–4976|issn=0002-7863|doi=10.1021/ja00090a048}}</ref> Boron trihidrida biasanya ter[[dimerisasi]] menjadi [[diborana]] bila tak ada bahan kimia lain.<ref>{{cite book |ref=Carey |year=2007 |title=Advanced Organic Chemistry: Part B: Reactions and Synthesis |edition=5 |publisher=Springer |place=New York |author1=Carey, Francis A. |author2=Sundberg, Richard J. |isbn=978-0387683546|page=337}}</ref>
==Sejarah==
Pada tahun 1937, penemuan karboniltrihidridoboron, suatu hasil [[reaksi adisi]] boron trihidrida dengan [[karbon monoksida]] di antara hasil adisi borana lainnya, memainkan peran penting dalam eksplorasi kimia borana "normal" pada waktu itu ketika [[ikatan dua elektron tiga pusat]] belum diketahui.<ref name=Burg1937>{{Cite journal|last=Burg|first=Anton B.|author2=Schlesinger, H. I.|title=Hydrides of boron. VII. Evidence of the transitory existence of borine ({{Chem|BH|3}}): Borine carbonyl and borine trimethylammine|journal=Journal of the American Chemical Society|date=May 1937|volume=59|issue=5|pages=780–787|doi=10.1021/ja01284a002}}</ref> Namun, penemuan ini juga menyiratkan adanya boron trihidrida, dan hal tersebut tidak sampai beberapa tahun kemudian bahwa bukti langsung teramati.
==Sifat kimia==
===Preparasi molekul BH<sub>3</sub>===
Matriks produk atom boron yang diisolasi menggunakan ablasi laser dengan hidrogen membentuk {{chem|BH|3}} sebagai konstituen minor disertai diborana ({{chem|B|2|H}}6) dan kompleks {{chem|BH(H|2|)}}.<ref name="TagueAndrews1994">{{cite journal|last1=Tague|first1=Thomas J.|last2=Andrews|first2=Lester|title=Reactions of Pulsed-Laser Evaporated Boron Atoms with Hydrogen. Infrared Spectra of Boron Hydride Intermediate Species in Solid Argon|journal=Journal of the American Chemical Society|volume=116|issue=11|year=1994|pages=4970–4976|issn=0002-7863|doi=10.1021/ja00090a048}}</ref> Penelitian diborana fase gas telah mendeteksi monomer {{chem|BH|3}}.
===Struktur===
Struktur {{chem|BH|3}} adalah [[Geometri molekul trigonal planar|trigonal planar]] ([[simetri molekul]] D<sub>3h</sub>) dengan panjang ikatan B–H yang ditentukan secara eksperimental adalah 119&nbsp;[[pikometer|pm]].<ref name="Kawaguchi1992">{{cite journal|last1=Kawaguchi|first1=Kentarou|title=Fourier transform infrared spectroscopy of the BH<sub>3</sub> ν<sub>3</sub> band|journal=The Journal of Chemical Physics|volume=96|issue=5|year=1992|pages=3411|issn=00219606|doi=10.1063/1.461942}}</ref> Ini sama dengan panjang ikatan B–H terminal dalam [[Diborana|diborana(6)]]. Perilaku dominan boron trihidrida adalah dimerisasinya untuk membentuk [[diborana]], seperti ditunjukkan oleh entalpi reaksi, yang diperkirakan mendekati -40 kcal/mol.<ref>{{cite|first1=M.|last1=Page|first2=G.F.|last2=Adams|first3=J.S.|last3=Binkley|first4=C.F.|last4=Melius|title=Dimerization energy of borane|journal=J. Phys. Chem.|year=1987|volume=91|pages=2675–2678|doi=10.1021/j100295a001}}</ref> Untuk reaksi eksoterm semacam ini, konsentrasi BH<sub>3</sub> dalam larutan menjadi tidak berarti.

:<math>\text{2 BH}_3 \longrightarrow \text{B}_2\text{H}_6</math>
===Keamfoteran===
Meskipun boron trihidrida secara prinsip adalah asam Lewis, banyak hasil adisi 1:1 yang dibuat dari diborana melalui pertukaran ligan pada hasil adisi yang sudah ada.
:<math>\text{B}_2\text{H}_6 + \text{2 L} \longrightarrow  \text{2 LBH}_3</math>

Urutan kestabilan berikut yang diestimasi secara spektroskopis dan termokimia adalah:<ref name="Greenwood&Earnshaw2d">{{Greenwood&Earnshaw}}</ref>
:<math>\text{PF}_3 < \text{CO} < \text{Et}_2\text{O} < \text{Me}_2\text{O} < \text{C}_4\text{H}_8\text{O} < \text{C}_4\text{H}_8\text{S} < \text{Et}_2\text{S} < \text{Me}_2\text{S} < \text{Py} < \text{Me}_3\text{N} < \text{H}^-</math>

{{chem|BH|3}} mempunyai karakteristik [[Teori HSAB|asam lemah]] (donor belerang lebih stabil daripada donor oksigen).<ref name="Greenwood&Earnshaw2d"/>

Gugus boril ({{Chem|-BH|2}}) dalam borana seperti boron trihidrida dapat mengasimilasi pusat hidrogen lainnya ke dalam molekul melalui ionisasi
:<math>\text{BH}_3 + \text{H}^+ \longrightarrow \text{BH}_2\text{(H}_2\text{)}^+</math><ref name=Rasul1999>{{cite journal|last1=Rasul|first1=Golam|last2=Prakash|first2=Surya G. K.|last3=Olah|first3=George A.|title=Complexes of {{Chem|CO|2}}, COS, and {{Chem|CS|2}} with the Super Lewis Acid {{Chem|BH|4|+}} Contrasted with Extremely Weak Complexations with {{Chem|BH|3}}: Theoretical Calculations and Experimental Relevance|journal=Journal of the American Chemical Society|date=18 Agustus 1999|volume=121|issue=32|pages=7401–7404|doi=10.1021/ja991171a|publisher=ACS Publications}}</ref>

Oleh karena menangkap [[proton]] ({{chem|H|+}}), boron trihidrida mempunyai karakter basa. [[Asam konjugat]]nya adalah (η-dihidrogen)dihidridoboron(1+) ({{Chem|[BH|2|(η-H|2|)}}]<sup>+</sup>). Harus dicatat bahwa ini merupakan kompleks Kubas, {{Chem|[BH|2|(η-H|2|)}}]<sup>+</sup> yang dengan cepat terdekomposisi dan melepaskan dihidrogen. Boron trihidrida tidak membentuk larutan berair yang stabil karena mengalami hidrolisis.
:<math>\text{BH}_3 + \text{3 H}_2\text{O} \rightleftharpoons \text{B(OH)}_3 + \text{3 H}_2</math><ref name=Ulivo2010>{{cite journal|last1=d'Ulivo|first1=Alessandro|title=Mechanism of generation of volatile species by aqueous boranes: Towards the clarification of most controversial aspects|journal=Spectrochimica Acta Part B: Atomic Spectroscopy|date=May 2010|volume=65|issue=5|page=360–375|doi=10.1016/j.sab.2010.04.010|publisher=Elsevier}}</ref>
===Boron trihidrida sebagai intermediat reaktif===
Satu contoh di mana molekul {{chem|BH|3}} diyakini sebagai senyawa antara suatu reaksi adalah dalam pirolisis diborana yang menghasilkan borana:<ref name="Greenwood&Earnshaw2d"/>
:<math>\text{B}_2\text{H}_6 \rightleftharpoons  \text{2 BH}_3</math>
:<math>\text{BH}_3 + \text{B}_2\text{H}_6 \longrightarrow \text{B}_3\text{H}_7 + \text{H}_2</math> (tahap penentu laju reaksi)
:<math>\text{BH}_3 + \text{B}_3\text{H}_7 \rightleftharpoons \text{B}_4\text{H}_{10}</math>
:<math>\text{B}_2\text{H}_6 + \text{B}_3\text{H}_7 \longrightarrow \text{BH}_3 + \text{B}_4\text{H}_{10}</math>
:::::::<math>\rightleftharpoons \text{B}_5\text{H}_{11} + \text{H}_2</math>

Tahapan lebih lanjut menghasilkan borana yang lebih tinggi, dengan {{chem|B|10|H|14}} sebagai produk akhir yang paling stabil disertai kontaminasi dengan material polimer, dan sedikit {{chem|B|20|H|26}}.

Contoh lain adalah reaksi [[hidroborasi]], yang mana "diborana" ditambahkan ke dalam [[alkena]]. Dalam reaksi ini, baik disosiasi diborana membentuk {{chem|BH|3}} sebagai senyawa antara maupun pembukaan satu jembatan B–H–B akan menghasilkan satu atom boron yang kekurangan elektron.<ref name = "OlahMolner"/> Adisi ke alkena berlangsung cepat, kuantitatif dan dapat balik. Adisi ini bersifat [[Aturan Markovnikov|anti-Markovnikov]], yang mengatakan bahwa boron mengadisi atom C yang kurang tersubstitusi, serangan yang terjadi pada sisi molekul yang kurang terhalang. 
===Sifat kelarutan diborana===
Diborana larut dalam [[dietil eter]] dan [[diglima]] dan berada sebagai dimer. Dalam [[tetrahidrofuran]], THF, ia berada sebagai hasil adisi 1:1, THF•BH<sub>3</sub>.<ref name="BrownChandrasekharan1983">{{cite journal|last1=Brown|first1=H. C.|last2=Chandrasekharan|first2=J.|last3=Wang|first3=K. K.|title=Hydroboration-kinetics and mechanism|journal=Pure and Applied Chemistry|volume=55|issue=9|year=1983|pages=1387–1414|issn=0033-4545|doi=10.1351/pac198355091387}}</ref> Larutan diborana dalam THF tersedia secara komersial sebagai suatu larutan kompleks DMS.<ref name = "OlahMolner">{{cite|title=Hydrocarbon Chemistry|author1=George A. Olah|author2=Arpad Molner|edition=2nd|year=2003|publisher=Wiley-Blackwell|ISBN=978-0471417828}}</ref>
Gas borana, [[diborana|diborana(6)]], larut dalam senyawa polar seperti [[amina]] dan tetrahidrofuran. Sifat pelarutan diborana ini membuatnya banyak digunakan dalam laboratorium kimia, contohnya, sebagai pereaksi dalam pembuatan etilborana.

Borana tersedia secara komersial sebagai hasil adisi [[Asam dan basa Lewis|asam-basa Lewis]] dengan berbagai ligan, termasuk larutan [[borana dimetilsulfida]], [[amonia borana]] (dan amina lainnya), serta [[borana tetrahidrofuran]]. Borana memiliki kelarutan dalam amonia cair sebesar 3,2&nbsp;mol.L<sup>−1</sup>, lebih dari itu ia akan mengendap sebagai amoniat. Setiap percobaan untuk mendeamoniat kristal produk secara termal, hanya mengakibatkan dekomposisi.
===Keasaman===
Gugus boril ({{Chem|-BH|2|}}) dalam borana seperti boron trihidrida, dapat mengasimilasi pusat hidroksil ke dalam molekul dengan cara ionisasi, penggantian [[hidrida]] dengan suatu [[oksida]] adalah:
:<math>\text{BH}_3\text{L} + \text{OH}^- \longrightarrow \text{BH}_2\text{OL}_{1-n}^- + \text{H}_2 + n\text{ L}</math>

Oleh karena tangkapan hidroksida ({{Chem|OH|−}}) ini, borana memiliki karakter asam Arrhenius. Boron trihidrida dapat menangkap tiga hidroksida. Produk hidroksilasinya adalah [[borinat]] ({{Chem|H|2|BO|−}}), [[boronat]] ({{Chem|HBO|2|2−}}), dan [[borat]] ({{Chem|BO|3|3−}}). Boron trihidrida tidak membentuk larutan berair yang stabil karena mengalami hidrolisis
:<math>\text{BH}_3\text{L} + 3\text{ H}_2\text{O} \longrightarrow \text{B(OH)}_3\text{L}_{1-n} + 3\text{ H}_2 + n\text{ L}</math>
===Reaksi kimia===
Pada perlakuan dengan basa standar, boron trihidrida berubah menjadi [[tetrahidroksiborat]] dan [[Hidrogen|gas hidrogen]]. Dengan basa kuat, ia dapat mengalami deprotonasi menghasilkan {{Chem|BH|2|−}}. Reduksi boron trihidrida menghasilkan unsur [[boron]]. Oksidasi boron trihidrida menghasilkan [[Asam borat|boranatriol]]. Boron trihidrida yang tak tersolvasi berada dalam kesetimbangan dengan diborana(6), dan menjadi spesies yang dominan seiring dengan kenaikan temperatur. Akibat dari kesetimbangan ini, boron trihidrida dan diborana(6) sering dianggap ekuivalen secara kimia. Reaksi memerlukan boron trihidrida sebagai ''lawan'' dari diborana(6), dan harus dilakukan dalam larutan. Pelarut yang umum antara lain tetrahidrofuran dan [[dimetil sulfida]].

Ketika diberi perlakuan dengan amonia, terbentuk kompleks antara amonia dan boron trihidrida, {{chem2|H|3|N}}•{{chem2|BH|3}}. Pemanasan kompleks ini akan menghasilkan [[borazina]], (HBNH)<sub>3</sub>, suatu senyawa anorganik.<ref name="InorgChem">{{ cite book | author1 = Housecroft, C. E. | author2 = Sharpe, A. G. | chapter = Chapter 13: The Group 13 Elements | title = Inorganic Chemistry | url = https://archive.org/details/inorganicchemist00hous_159 | edition = 3 | year = 2008 | page = [https://archive.org/details/inorganicchemist00hous_159/page/n374 336] | publisher = Pearson | isbn = 978-0-13-175553-6 }}</ref>

Sebagai spesies yang kekurangan elektron, boron trihidrida membentuk kompleks dengan basa Lewis. Kompleks yang penting adalah dengan THF dan dimetil sulfida, keduanya berupa cairan yang populer sebagai reduktor dalam [[kimia organik]]. Dalam kompleks 1:1 ini, diasumsikan boron membentuk geometri tetrahedral, yang terikat pada tiga hidrida dan basa Lewis (THF atau {{chem2|Me|2|S}}). [[Aduk (kimia)|Aduk]] THF biasanya dibuat sebagai larutan 1:5 dalam THF. Aduk ini sangat stabil jika disimpan dalam nitrogen pada suhu kamar.
==Produksi==
Terdapat dua metode untuk memproduksi boron trihidrida. Salah satu metode umum adalah reaksi pemecahan diborana dengan dimetil sulfida. Metode lain adalah oksidasi parsial garam boranuida dalam larutan boron trihidrida koordinasi seperti trimetilamina.
==Penggunaan==
Hasil adisi boron trihidrida banyak digunakan dalam [[sintesis organik]] untuk hidroborasi, di mana {{chem|BH|3}} ditambahkan pada ikatan C=C dalam alkena untuk menghasilkan trialkilborana:
:<math>\text{(THF)BH}_3 +  3 \text{ CH}_2\text{=CHR} \longrightarrow \text{B(CH}_2\text{CH}_2\text{R)}_3 + \text{THF}</math>

Reaksi ini adalah reaksi regioselektif, dan produk trialkil borana dapat diubah menjadi turunan senyawa organik yang bermanfaat. Dengan alkena dalam jumlah besar, dapat dibuat spesies seperti [HBR<sub>2</sub>]<sub>2</sub>, yang juga merupakan pereaksi yang berguna dalam aplikasi khusus. [[Borana dimetilsulfida]] lebih stabil daripada hasil adisi THF terhadap boron trihidrida.<ref>{{cite|author=Kollonitisch, J.|title=Reductive Ring Cleavage of Tetrahydrofurans by Diborane|journal=J. Am. Chem. Soc.|year=1961|volume=83|page=1515|DOI=10.1021/ja01467a056}}</ref>
==Lihat pula==
*[[Senyawa gugus kupu-kupu]]
==Referensi==
{{Reflist}}
{{Senyawa boron}}
{{Pengelompokan hidrida}}

[[Kategori:Borana]]