Lihat sumber Asam asetat

{{Redirect|Cuka|bumbu masakan|Vinegar}}
{{Chembox
|Verifiedfields = changed
|Watchedfields = changed
|verifiedrevid = 477238786
|ImageFile3 = Acetic acid.jpg
|ImageFile3_Ref = {{chemboximage|correct|??}}
|ImageSize3 = 244px
|ImageName3 = Contoh asam asetat dalam botol pereaksi
|ImageFileL1 = Acetic-acid-2D-skeletal.svg
|ImageFileL1_Ref = {{chemboximage|correct|??}}
|ImageNameL1 = Rumus tulang asam asetat
|ImageFileR1 = Acetic-acid-CRC-GED-3D-vdW-B.png
|ImageFileR1_Ref = {{chemboximage|correct|??}}
|ImageNameR1 = Model bola asam asetat
|ImageFileL2 =Acetic-acid-2D-flat.png
|ImageFileL2_Ref = {{chemboximage|correct|??}}
|ImageNameL2 = Rumus tulang asam asetat dengan pencantuman hidrogen secara eksplisit
|ImageFileR2 = Acetic-acid-CRC-GED-3D-balls-B.png
|ImageFileR2_Ref = {{chemboximage|correct|??}}
|ImageNameR2 = Model bola dan batang asam asetat
|IUPACName = Asam asetat<ref>{{cite book|title=A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds (Recommendations 1993)|publisher=Blackwell Scientific publications|author=IUPAC, Commission on Nomenclature of Organic Chemistry|year=1993|chapter=Table 28(a) Carboxylic acids and related groups. Unsubstituted parent structures|url=http://www.acdlabs.eu/iupac/nomenclature/93/r93_705.htm|isbn=0-632-03488-2|language=en|access-date=2015-09-20|archive-date=2012-04-25|archive-url=https://web.archive.org/web/20120425121822/http://www.acdlabs.eu/iupac/nomenclature/93/r93_705.htm|dead-url=yes}}</ref><ref>{{cite web|url = http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=176|title = Acetic Acid - PubChem Public Chemical Database|work = The PubChem Project|location = USA|publisher = National Center for Biotechnology Information|language = en|access-date = 2015-09-20|archive-date = 2018-12-25|archive-url = https://web.archive.org/web/20181225011607/https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/176|dead-url = no}}</ref>
|SystematicName = Asam etanoat<ref name="BB-prs310305">IUPAC Provisional Recommendations 2004 [http://old.iupac.org/reports/provisional/abstract04/BB-prs310305/Chapter1.pdf Chapter P-12.1; hlm. 4] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20170829012901/http://old.iupac.org/reports/provisional/abstract04/BB-prs310305/Chapter1.pdf |date=2017-08-29 }}</ref>
|OtherNames = Asetil hidroksida (AcOH); Asam cuka; Hidrogen asetat; Asam metanakarboksilat; Asam asetat glasial<ref>{{cite book|title=Scientific literature reviews on generally recognized as safe (GRAS) food ingredients|publisher=National Technical Information Service|year=1974|page=1|language=en}}</ref><ref>"Chemistry", volume 5, Encyclopedia Britannica, 1961, hlm. 374</ref>
|Section1={{Chembox Identifiers
|Abbreviations = AcOH
|CASNo = 64-19-7
|CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
|PubChem = 176
|ChemSpiderID = 171
|ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
|UNII = Q40Q9N063P
|UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
|EINECS = 200-580-7
|UNNumber = 2789
|DrugBank_Ref = {{drugbankcite|correct|drugbank}}
|DrugBank = DB03166
|KEGG = D00010
|KEGG_Ref = {{keggcite|changed|kegg}}
|MeSHName = Acetic+acid
|ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
|ChEBI = 15366
|ChEMBL = 539
|ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
|IUPHAR_ligand = 1058
|ATCCode_prefix = G01
|ATCCode_suffix = AD02
|ATC_Supplemental = {{ATC|S02|AA10}}
|Beilstein = 506007
|Gmelin = 1380
|3DMet = B00009
|RTECS = AF1225000
|SMILES = CC(O)=O
|StdInChI = 1S/C2H4O2/c1-2(3)4/h1H3,(H,3,4)
|StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
|StdInChIKey = QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N
|StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
}}
|Section2={{Chembox Properties
|C=2|H=4|O=2 
|Appearance = Cairan tak berwarna atau kristal
|Odor = Menyengat/Seperti cuka

|Density = 1,049 g cm<sup>−3</sup>
|Solubility = [[Kebercampuran|Dapat campur]]
|MeltingPt = 289 sampai 290 K
|BoilingPt = 391 sampai 392 K
|VaporPressure = 1,5 kPa (20&nbsp;°C)<ref name=ICSC0363 />
|LogP = -0,322
|pKa = 4,76<ref>{{cite web|url=http://www2.lsdiv.harvard.edu/pdf/evans_pKa_table.pdf|date=4 November 2005|title=pKa Table|last1=Ripin|first1=D. H.|last2=Evans|first2=D. A.|accessdate=19 Juli 2015|language=en|archive-date=2015-07-22|archive-url=https://web.archive.org/web/20150722005239/http://www2.lsdiv.harvard.edu/pdf/evans_pKa_table.pdf|dead-url=yes}}</ref>
|pKb = 9,24 (kebasaan ion asetat)
|Viscosity = 1,22 mPa s
|RefractIndex = 1,371
|Dipole = 1,74 D
}}
|Section4={{Chembox Thermochemistry
|DeltaHf = -483,88--483,16 kJ·mol<sup>−1</sup>
|DeltaHc = -875,50--874.82 kJ·mol<sup>−1</sup>
|Entropy = 158,0 J·K<sup>−1</sup>·mol<sup>−1</sup>
|HeatCapacity = 123,1 J·K<sup>−1</sup>·mol<sup>−1</sup>
}}
|Section5={{Chembox Hazards
|GHSPictograms = {{GHS02}} {{GHS05}}
|GHSSignalWord = Berbahaya
|HPhrases = {{H-phrases|226|314}}
|PPhrases = {{P-phrases|280|305+351+338|310}}
|EUIndex = 607-002-00-6
|EUClass = {{Hazchem C}}
|RPhrases = {{R10}}, {{R35}}
|SPhrases = {{S1/2}}, {{S23}}, {{S26}}, {{S45}}
|NFPA-F = 2
|NFPA-H = 3
|NFPA-R = 0
|FlashPt = 39&nbsp;°C (''closed cup'')<ref name=ICSC0363>{{cite|publisher=International Programme on Chemical Safety|title=Acetic acid|url=http://www.ilo.org/dyn/icsc/showcard.display?p_lang=en&p_card_id=0363|accessdate=16 Februari 2016|language=en|archive-date=2016-03-06|archive-url=https://web.archive.org/web/20160306085851/http://www.ilo.org/dyn/icsc/showcard.display?p_lang=en&p_card_id=0363|dead-url=no}}</ref>
|AutoignitionPt = 485&nbsp;°C<ref name=ICSC0363 />
|LD50 = 3,31 g·kg<sup>−1</sup>, oral (mencit)
|LC50 = 5.620 ppm (tikus, 1 jam)<br/>16.000 ppm (tikus, 4 hr)<ref>{{IDLH|64197|Acetic acid}}</ref>
|ExploLimits = 4-16%
|PEL = TWA 10 ppm (25 mg/m<sup>3</sup>)<ref name=PGCH>{{PGCH|0002}}</ref>
|REL = TWA 10 ppm (25 mg/m<sup>3</sup>) ST 15 ppm (37 mg/m<sup>3</sup>)<ref name=PGCH/>
|IDLH = 50 ppm<ref name=PGCH/> 
}}
|Section6={{Chembox Related
|Function = [[asam karboksilat]]
|OtherFunctn = [[Asam format]]<br />[[Asam propionat]]
|OtherCpds = [[Asetaldehida]]<br />
[[Asetamida]]<br />
[[Anhidrida asetat]]<br />
[[Asetonitril]]<br />
[[Asetil klorida]]<br />
[[Etanol]]<br />
[[Etil asetat]]<br />
[[Kalium asetat]]<br />
[[Natrium asetat]]<br />
[[Asam tioasetat]]
}}
}}

'''Asam asetat''' atau '''asam cuka''' ({{lang-en|ethanoic acid}}) adalah salah satu [[senyawa kimia|senyawa]] [[kimia organik|organik]] yang berada dalam golongan [[asam alkanoat]].<ref>{{Cite book|title=Modul Bahan Ajar Cetak Farmasi|last=|first=Wardiyah|date=2016|publisher=Kementerian Kesehatan Republik Indonesia|isbn=|location=Jakarta|pages=20|url-status=live}}</ref> Asam asetat pekat (disebut ''[[asam asetat glasial]]'') adalah [[cairan]] [[higroskopis]] tak ber[[warna]], dan memiliki titik beku 16,7[[Celsius|°C]]. Asam asetat adalah komponen utama cuka (3–9%) selain air. Asam asetat berasa asam dan berbau menyengat. Selain diproduksi untuk cuka konsumsi rumah tangga, asam asetat juga diproduksi sebagai prekursor untuk senyawa lain seperti [[polivinil asetat]] dan [[selulosa asetat]]. Meskipun digolongkan sebagai [[asam lemah]], asam asetat pekat bersifat korosif dan dapat menyebabkan iritasi pada kulit.

Asam asetat merupakan salah satu [[asam karboksilat]] paling sederhana, setelah [[asam format]]. Larutan asam asetat dalam air merupakan sebuah [[asam lemah]], artinya hanya terdisosiasi sebagian menjadi [[ion]] H<sup>+</sup> dan {{chem2|CH|3|COO}}{{sup|–}}. Asam asetat merupakan [[pereaksi kimia]] dan [[bahan baku]] [[industri]] yang penting. Asam asetat digunakan dalam [[produksi]] [[polimer]] seperti [[polietilena tereftalat]], [[selulosa asetat]], dan [[polivinil asetat]], maupun berbagai macam [[serat]] dan [[kain]]. Dalam industri makanan, asam asetat, dengan [[Nomor E|kode aditif makanan]] E260, digunakan sebagai pengatur [[keasaman]]. Di rumah tangga, asam asetat encer juga sering digunakan sebagai [[kesadahan air|pelunak air]]. Sebagai [[aditif makanan]], asam asetat disetujui penggunaannya di banyak negara, termasuk Kanada,<ref>{{cite|title=Food and Drug Regulations (C.R.C., c. 870)|journal=Consolidated Regulations|publisher=Canadian Department of Justice|date=31 Mei 2013|url=http://laws-lois.justice.gc.ca/eng/regulations/C.R.C.,_c._870/FullText.html|language=en|accessdate=2016-01-18|archive-date=2013-06-30|archive-url=https://web.archive.org/web/20130630134041/http://laws-lois.justice.gc.ca/eng/regulations/C.R.C.%2C_c._870/FullText.html|dead-url=no}}</ref> Uni Eropa,<ref>UK Food Standards Agency: [http://www.food.gov.uk/safereating/chemsafe/additivesbranch/enumberlist "Current EU approved additives and their E Numbers"] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20101007124435/http://www.food.gov.uk/safereating/chemsafe/additivesbranch/enumberlist |date=2010-10-07 }}</ref> Amerika Serikat,<ref>US Food and Drug Administration: [https://web.archive.org/web/20120117060614/http://www.fda.gov/Food/FoodIngredientsPackaging/FoodAdditives/FoodAdditiveListings/ucm091048.htm "Listing of Food Additives Status Part I"]</ref> Australia dan Selandia Baru.<ref>Australia New Zealand Food Standards Code: [http://www.comlaw.gov.au/Details/F2011C00827 "Standard 1.2.4 – Labeling of ingredients"] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20130902084805/http://www.comlaw.gov.au/Details/F2011C00827 |date=2013-09-02 }}</ref>

Dalam setahun, kebutuhan dunia akan asam asetat mencapai 6,5 juta [[ton]] per tahun. 1,5 juta ton per tahun diperoleh dari hasil [[daur ulang]], sisanya diperoleh dari industri [[petrokimia]], terutama dengan bahan baku [[metanol]].<ref name=":2">{{cite|author1=Hosea Cheung|author2=Robin S. Tanke|author3=G. Paul Torrence|year=2005|title=Acetic Acid|encyclopedia=[[Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry]]|location=Weinheim|publisher=Wiley-VCH|doi=10.1002/14356007.a01_045.pub2|language=en}}</ref> Cuka adalah asam asetat encer, sering kali diproduksi melalui [[fermentasi]] dan oksidasi lanjutan [[etanol]].

== Tata nama ==
Asam asetat merupakan [[nama trivial]] dari senyawa ini atau [[nama yang dianjurkan IUPAC]] yang berasal dari kata dalam {{lang-la|acetum}}, yang berarti [[cuka]].<ref>{{Cite web|title=acetic (adj.)|url=https://www.etymonline.com/word/acetic|website=www.etymonline.com|language=en|access-date=20 Mei 2021|archive-date=2021-05-20|archive-url=https://web.archive.org/web/20210520163450/https://www.etymonline.com/word/acetic|dead-url=no}}</ref> Akan tetapi, dalam penggunaan untuk [[tata nama IUPAC]] secara umum, senyawa ini memiliki nama asam etanoat.<ref>{{Cite book|date=2004|url=http://old.iupac.org/reports/provisional/abstract04/BB-prs310305/Chapter1.pdf|title=Preferred IUPAC Names|publisher=IUPAC|pages=4|chapter=1|url-status=live|access-date=2015-09-20|archive-date=2017-08-29|archive-url=https://web.archive.org/web/20170829012901/http://old.iupac.org/reports/provisional/abstract04/BB-prs310305/Chapter1.pdf|dead-url=no}}</ref> '''Asam asetat glasial''' merupakan nama trivial yang merujuk pada asam asetat yang tidak memiliki kandungan air ([[anhidrat]]). Penamaan ini disebabkan oleh sifat asam asetat anhidrat yang membentuk [[kristal]] mirip [[es]] pada suhu 16,6&nbsp;°C (61,9&nbsp;°F) yang merupakan suhu sedikit di bawah [[suhu kamar|suhu ruang]].<ref>{{Cite journal|last=Doles|first=William|last2=Wilkerson|first2=Garrett|last3=Morrison|first3=Samantha|last4=Richmond|first4=Rodney G.|date=1 April 2015|title=Glacial Acetic Acid Adverse Events: Case Reports and Review of the Literature|url=https://doi.org/10.1310/hpj5004-304|journal=Hospital Pharmacy|language=en|volume=50|issue=4|pages=304–309|doi=10.1310/hpj5004-304|issn=0018-5787|pmc=PMC4589881|pmid=26448660}}</ref>

[[Singkatan]] nama senyawa yang paling sering digunakan dan menjadi singkatan resmi bagi asam asetat adalah '''AcOH''' atau '''HOAc.'''  ''Ac'' mempresentasikan [[gugus asetil]], (CH<sub>3</sub>–C(=O)–), sedangkan [[asetat]] ({{chem2|CH|3|COO|−|}}) yang berfungsi sebagai [[Asam konjugat dan basa konjugat|basa konjungat]] disingkat sebagai ''AcO<sup>−</sup>''. ''Ac'' jangan disalahartikan dengan lambang [[unsur kimia|unsur]] [[aktinium]] (Ac).<ref>{{cite book|last=Cooper|first=Caroline|date=2010|title=Organic Chemist's Desk Reference|edition=2|publisher=CRC Press|pages=102–104|isbn=1-4398-1166-0}}</ref> Untuk mendapatkan gambaran struktur yang lebih baik, asam asetat sering kali ditulis sebagai CH{{sub|3}}–C(O)OH, CH{{sub|3}}–C(=O)OH, {{chem2|CH|3|COOH}}, dan {{chem2|CH|3|CO|2|H}}. Dalam konteks [[reaksi asam-basa]], singkatan ''HAc'' sering digunakan untuk simbol asam basa, dengan Ac merupakan singkatan dari ''asetat''.<ref>{{Cite book|last=Desousa|first=Luis R|date=1995|url=http://archive.org/details/commonmedicalabb0000unse|title=Common medical abbreviations|location=Albany|publisher=Delmar Publishers|isbn=978-0-8273-6643-5|pages=97|url-status=live}}</ref> Asetat adalah [[ion]] yang dihasilkan dari lepasnya [[Proton|H{{sup|+}}]] dari asam asetat.<ref>{{Cite web|title=Compound Summary Acetate|url=https://www.ebi.ac.uk/chebi/searchId.do?chebiId=CHEBI:30089|website=www.ebi.ac.uk|language=en|access-date=30 Agustus 2021|archive-date=2021-08-30|archive-url=https://web.archive.org/web/20210830061731/https://www.ebi.ac.uk/chebi/searchId.do?chebiId=CHEBI%3A30089|dead-url=no}}</ref> Nama ''asetat'' dapat pula merujuk pada [[garam]] dan [[ester]] yang dihasilkan dari interaksi asam asetat dengan senyawa lain.<ref>{{Cite book|last=Guerra|first=R|date=2005|title=Encyclopedia of Analytical Science|url=https://archive.org/details/encyclopediaanal00town_055|location=Amsterdam|publisher=Elsevier|isbn=978-0-12-369397-6|editor-last=Worsfold|editor-first=Paul|edition=2|pages=[https://archive.org/details/encyclopediaanal00town_055/page/288 288]-289|chapter=Industrial Effluents|doi=10.1016/B0-12-369397-7/00111-4|editor-last2=Townshend|editor-first2=Alan|editor-last3=Poolen|editor-first3=Collin|url-status=live}}</ref>

== Sejarah ==
[[Berkas:AceticAcid012.jpg|jmpl|Asam asetat yang dikristalkan|kiri]]
[[Cuka]] merupakan jenis asam asetat yang telah dikenal manusia sejak dahulu kala dan pertama kali ditemukan pada 5000 SM saat seorang pelayan istana dari [[Babilonia]] menemukan [[anggur]] berubah menjadi [[Anggur (minuman)|minuman anggur]] ketika dibiarkan di ruang terbuka .<ref>{{Cite journal|last=Johnston|first=Carol S.|last2=Gaas|first2=Cindy A.|date=30 Mei 2006|title=Vinegar: medicinal uses and antiglycemic effect|url=https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/16926800/|journal=MedGenMed: Medscape General Medicine|volume=8|issue=2|pages=61|issn=1531-0132|pmc=1785201|pmid=16926800|access-date=2021-05-26|archive-date=2021-05-26|archive-url=https://web.archive.org/web/20210526142537/https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/16926800/|dead-url=no}}</ref> Penggunaan cuka dilakukan pertama kali untuk [[alkimia]] pada abad ke-3 Sebelum Masehi. Saat itu,  [[Filsafat|Filsuf]] [[Yunani Kuno]] [[Theophrastus]] menjelaskan bahwa cuka bereaksi dengan [[Logam|logam-logam]] dan membentuk berbagai [[pigmen]], misalnya timbal putih ([[timbal karbonat]]), dan [[verdigris]], yaitu zat warna  hijau yang merupakan campuran [[garam (kimia)|garam-garam]] [[tembaga]], seperti [[Tembaga(II) asetat|tembaga (II) asetat]].<ref>{{Cite journal|last=Photos-Jones|first=E.|last2=Bots|first2=P.|last3=Oikonomou|first3=E.|last4=Hamilton|first4=A.|last5=Knapp|first5=C. W.|date=26 September 2020|title=On metal and ‘spoiled’ wine: analysing psimythion (synthetic cerussite) pellets (5th–3rd centuries BCE) and hypothesising gas-metal reactions over a fermenting liquid within a Greek pot|url=https://doi.org/10.1007/s12520-020-01184-1|journal=Archaeological and Anthropological Sciences|language=en|volume=12|issue=10|pages=243|doi=10.1007/s12520-020-01184-1|issn=1866-9565|pmc=PMC7560938|pmid=33088349}}</ref> Bangsa [[Romawi Kuno]] menghasilkan ''[[Sirup anggur|sapa]]'', sebuah [[sirup]] yang sangat manis, dengan mendidihkan anggur yang sudah diasamkan. ''Sapa'' yang direbus di sebuah panci berbahan timbal memiliki kandungan [[timbal(II) asetat]] yang tinggi. ''Sapa'' yang merupakan suatu zat manis disebut juga dengan nama ''gula timbal'' atau ''garam [[Saturnus (mitologi)|Saturnus]]''. Konsumsi terhadap zat ini menyebabkan [[keracunan timbal]] yang terjadi pada kaum bangsawan Romawi Kuno.<ref>{{Cite web|last=Mingren|first=Wu|date=4 Desember 2019|title=Savoring the Danger: Romans Loved Toxic 'Sugar of Lead' Wine|url=https://www.ancient-origins.net/history-ancient-traditions/savoring-danger-sugar-lead-was-used-flavor-roman-food-and-wine-toxic-021771|website=www.ancient-origins.net|language=en|access-date=26 Mei 2021|archive-date=2021-05-26|archive-url=https://web.archive.org/web/20210526152102/https://www.ancient-origins.net/history-ancient-traditions/savoring-danger-sugar-lead-was-used-flavor-roman-food-and-wine-toxic-021771|dead-url=no}}</ref>

Pada tahun 750 M, ilmuwan [[Persia]] [[Abu Musa Jabir bin Hayyan|Jabir ibn Hayyan]] merupakan ilmuwan pertama  yang bisa menghasilkan asam asetat dari proses [[distilasi]] pada cuka.<ref>{{Cite book|last=Rezende|first=Lisa|date=2006|url=https://books.google.com/books?id=079t8r9RIcIC&newbks=0&printsec=frontcover&pg=PA61&dq=Jabir+ibn+Hayyan+acetic+acid+vinegar&hl=en|title=Chronology of Science|publisher=Infobase Publishing|isbn=978-1-4381-2980-8|pages=60-61|language=en|url-status=live}}</ref> Pada masa [[renaisans]], asam asetat glasial dihasilkan dari [[distilasi kering]] tembaga asetat atau logam berat sejenis. Pada abad ke-16 ahli [[alkimia]] [[Jerman]] [[Andreas Libavius]] menjelaskan prosedur tersebut, dan membandingkan asam asetat glasial yang dihasilkan terhadap cuka. Ternyata asam asetat glasial memiliki banyak perbedaan sifat dengan [[larutan]] asam asetat dalam air sehingga [[kimiawan]], seperti [[Antoine Lavoisier]] mencoba untuk membedakan kedua zat tersebut, tetapi tidak berhasil. Akhirnya, kimiawan [[Prancis]] [[Pierre Adet]] membuktikan bahwa kedua zat ini sebenarnya sama dan asam asetat glasial merupakan bentuk monohidrat dari senyawa asam asetat.<ref>{{Cite book|last=Wagner|first=Frank S.|date=2000|url=https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/0471238961.0103052023010714.a01|title=Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology|publisher=American Cancer Society|isbn=978-0-471-23896-6|language=en|doi=10.1002/0471238961.0103052023010714.a01|access-date=2021-05-27|archive-date=2021-11-09|archive-url=https://web.archive.org/web/20211109043835/https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/0471238961.0103052023010714.a01|dead-url=no}}</ref>

Pada [[1847]], kimiawan Jerman [[Hermann Kolbe]] berhasil [[sintesis|mensintesis]] asam asetat dari zat [[senyawa anorganik|anorganik]] untuk pertama kalinya. Reaksi kimia yang dilakukan adalah [[Halogenasi|klorinasi]] [[karbon disulfida]] menjadi [[karbon tetraklorida]], diikuti dengan [[pirolisis]] menjadi [[tetrakloroetilena]] dan [[Klorinasi air|klorinasi dalam air]] menjadi [[asam trikloroasetat]], dan akhirnya [[Redoks|reduksi]] [[elektrolisis]] menjadi asam asetat.<ref name="goldwhite">{{cite journal|last=Goldwhite|first=Harold|date=September 2003|title=This month in chemical history|url=http://membership.acs.org/N/NewHaven/bulletins/Bulletin_2003-09.pdf|journal=New Haven Section Bulletin American Chemical Society|volume=20|issue=3|page=4|archive-url=https://web.archive.org/web/20090304210839/http://membership.acs.org/N/NewHaven/bulletins/Bulletin_2003-09.pdf|archive-date=4 Maret 2009}}</ref>

Sejak [[1910]] kebanyakan asam asetat glasial dihasilkan dari [[cuka kayu]] yang diperoleh dari distilasi [[kayu]]. Cairan ini direaksikan dengan [[kalsium hidroksida]] dan menghasilkan [[kalsium asetat]] yang kemudian diasamkan dengan [[asam sulfat]] untuk menghasilkan asam asetat. Pada saat itu, Jerman memproduksi 10.000 [[ton]] asam asetat glasial, sekitar 30% dari yang digunakan untuk produksi [[Zat Warna Indigo|zat warna indigo]].<ref name=":0">{{cite book|last=Martin|first=Geoffrey|year=1917|url=https://archive.org/details/in.ernet.dli.2015.73073/page/n409/mode/2up?q=sugar+of+lead|title=Industrial and Manufacturing Chemistry|location=London|publisher=Crosby Lockwood|edition=Part 1, Organic|pages=330–331|language=en|url-status=live}}</ref><ref>{{Cite journal|last=Schweppe|first=Helmut|date=1979|title=Identification of Dyes on Old Textiles|url=https://www.jstor.org/stable/3179569|journal=Journal of the American Institute for Conservation|volume=19|issue=1|pages=14–23|doi=10.2307/3179569|issn=0197-1360|jstor=3179569|access-date=2021-05-28|archive-date=2021-04-14|archive-url=https://web.archive.org/web/20210414092113/https://www.jstor.org/stable/3179569|dead-url=no}}</ref>

Karena [[metanol]] dan [[karbon monoksida]] merupakan bahan baku yang diperdagangkan secara umum, teknik [[karbonilasi]] metanol cukup lama menjadi [[Prekursor (kimia)|prekursor]] yang menarik untuk memproduksi asam asetat. Pada awal tahun 1925, [[Henry Dreyfus]] mengembangkan rencara [[pabrik rintisan]] menggunakan teknik karbonilasi metanol di perusahaan [[British Celanese]]. Namun, kurangnya bahan logam yang berfungsi sebagai wadah campuran reaksi korosif ini menyebabkan komersialisasi teknik produksi proses ini tertunda.<ref>{{Cite journal|last=Murphy|first=Mark A.|date=2018-07-01|title=Early Industrial Roots of Green Chemistry and the history of the BHC Ibuprofen process invention and its Quality connection|url=https://doi.org/10.1007/s10698-017-9300-9|journal=Foundations of Chemistry|language=en|volume=20|issue=2|pages=121–165|doi=10.1007/s10698-017-9300-9|issn=1572-8463}}</ref> Proses karbonilasi metanol komersial pertama, menggunakan [[kobalt]] sebagai [[katalis]]. Teknik ini dikembangkan oleh perusahaan kimia Jerman [[BASF]], pada tahun 1963. Pada tahun 1968, katalis berbasis [[rodium]] (''cis''−[Rh(CO)<sub>2</sub>I<sub>2</sub>]<sup>−</sup>) ditemukan yang dapat beroperasi secara efisien pada tekanan rendah dengan hampir tanpa produk sampingan. Perusahaan kimia Amerika Serikat [[Monsanto Company]] membangun pabrik pertamanya menggunakan katalis ini pada tahun 1970, dan karbonilasi metanol dengan katalis rodium menjadi metode dominan pada produksi asam asetat (lihat [[proses Monsanto]]).<ref>{{Cite journal|last=Kalck|first=Philippe|last2=Le Berre|first2=Carole|last3=Serp|first3=Philippe|date=2020|title=Recent advances in the methanol carbonylation reaction into acetic acid|url=https://www.sciencedirect.com/science/article/abs/pii/S0010854519300293|journal=Coordination Chemistry Reviews|language=en|volume=402|pages=213078|doi=10.1016/j.ccr.2019.213078|issn=0010-8545|access-date=2021-05-30|archive-date=2021-06-02|archive-url=https://web.archive.org/web/20210602215532/https://www.sciencedirect.com/science/article/abs/pii/S0010854519300293|dead-url=no}}</ref> Pada tahun 1990-an, perusahaan kimia [[Bp|BP Chemicals]] mengembangkan teknik menggunakan katalisator ([Ir(CO)<sub>2</sub>I<sub>2</sub>]<sup>−</sup>) yang mengandung [[iridium]] sebagai promotor. Teknik  ini diberi nama [[Proses Cativa|Cativa]] ,  untuk efisiensi yang lebih besar dan mengomersialkannya pada tahun 1995.<ref>{{Cite journal|last=Jones|first=Jane H|date=2000|title=The Cativa™ Process for the Manufacture of Acetic AcidIridium Catalyst Improves Productivity in an Established Industrial Process|url=https://www.technology.matthey.com/article/44/3/94-105/|journal=Platinum Metals Rev 94|volume=44|issue=3|pages=94-105|access-date=2021-05-30|archive-date=2021-06-02|archive-url=https://web.archive.org/web/20210602213100/https://www.technology.matthey.com/article/44/3/94-105/|dead-url=no}}</ref> Proses Cativa berkatalis [[iridium]] dinilai lebih [[Kimia hijau|ramah lingkungan]] dan lebih efisien sehingga menggantikan proses Monsato.<ref name="lancaster">{{cite book|last=Lancaster|first=Mike|year=2002|url=https://archive.org/details/greenchemistryin00lanc/page/262|title=Green Chemistry, an Introductory Text|location=Cambridge|publisher=Royal Society of Chemistry|isbn=978-0-85404-620-1|pages=[https://archive.org/details/greenchemistryin00lanc/page/262 262–266]|url-access=registration}}</ref>

== Sifat-sifat kimia ==

=== Keasaman ===
Atom [[hidrogen]] (H) yang menjadi pusat pada [[gugus fungsional|gugus]] [[gugus karboksil|karboksil]] (−COOH) dalam [[Asam alkanoat|asam karboksilat]] seperti asam asetat dapat dilepaskan sebagai ion H<sup>+</sup> ([[proton]]), melalui proses ionisasi sebagai berikut:
:<math>\text{CH}_3\text{CO}_2\text{H} \longrightarrow \text{CH}_3\text{CO}_2^- + \text{H}^+</math>
Karena ion H<sup>+</sup>  yang telah dilepaskan hanya satu , maka asam asetat merupakan [[asam lemah]] [[asam monoprotik|monoprotik]] yang bila berada dalam [[Larutan berair|larutan air]] memiliki nilai [[Konstanta disosiasi asam|pK<sub>a</sub>]]=4,76.<ref name="Goldmine">{{cite journal|last=Goldberg|first=R.|author2=Kishore, N.|author3=Lennen, R.|year=2002|title=Thermodynamic Quantities for the Ionization Reactions of Buffers|url=https://www.nist.gov/data/PDFfiles/jpcrd615.pdf|journal=Journal of Physical and Chemical Reference Data|volume=31|issue=2|pages=231–370|bibcode=2002JPCRD..31..231G|doi=10.1063/1.1416902|archive-url=https://web.archive.org/web/20081006062140/https://www.nist.gov/data/PDFfiles/jpcrd615.pdf|archive-date=6 Oktober 2008|url-status=dead}}</ref><ref>{{Cite journal|date=2015-01-01|title=Comparison of the influence of citric acid and acetic acid as simulant for acidic food on the release of alloy constituents from stainless steel AISI 201|url=https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0260877414003367|journal=Journal of Food Engineering|language=en|volume=145|pages=51–63|doi=10.1016/j.jfoodeng.2014.08.006|issn=0260-8774|access-date=2021-06-01|archive-date=2021-05-31|archive-url=https://web.archive.org/web/20210531200445/https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0260877414003367|dead-url=no}}</ref> Basa konjugasinya adalah [[asetat]] (CH<sub>3</sub>COO<sup>−</sup>). [[Asam konjugat|Basa konjugatnya]] adalah asetat (CH<sub>3</sub>COO<sup>−</sup>). 1 [[Molaritas|M]] asam asetat (kira-kira sama dengan konsentrasi pada cuka rumah) memiliki [[pH]] sekitar 2.4 yang  menandakan bahwa hanya sekitar 0.4% molekul asam asetat saja yang terdisosiasi.<ref group="n">[H<sub>3</sub>O<sup>+</sup>] = 10<sup>−2,4</sup> = 0,4 %</ref>

[[Berkas:Acetic_acid_deprotonation.png|375x375px]]

=== Struktur ===
Asam asetat dalam bentuk padat menunjukkan bahwa [[molekul|molekul-molekul]] pada asam asetat membentuk rantai yang disatukan oleh [[ikatan hidrogen]].<ref>{{Cite journal|last=Jones|first=R. E.|last2=Templeton|first2=D. H.|date=1958|title=The crystal structure of acetic acid|url=https://escholarship.org/uc/item/3x45b5nd|journal=Acta Crystallographica|language=en|volume=11|issue=7|pages=484–487|doi=10.1107/S0365110X58001341|issn=0365-110X|access-date=2021-08-21|archive-date=2021-08-21|archive-url=https://web.archive.org/web/20210821070224/https://escholarship.org/uc/item/3x45b5nd|dead-url=no}}</ref> Pada saat asam asetat berada  dalam bentuk gas, senyawa ini diketahui terdiri dari [[dimer]] [[Senyawa siklik|siklik]] yang mengikat dua atom hidrogen.<ref>{{Cite journal|last=Socha|first=Ondřej|last2=Dračínský|first2=Martin|date=2020|title=Dimerization of Acetic Acid in the Gas Phase—NMR Experiments and Quantum-Chemical Calculations|url=https://www.mdpi.com/1420-3049/25/9/2150|journal=Molecules|language=en|volume=25|issue=9|pages=2150|doi=10.3390/molecules25092150|pmc=PMC7248931|pmid=32375390|access-date=2021-08-22|archive-date=2022-03-10|archive-url=https://web.archive.org/web/20220310191357/https://www.mdpi.com/1420-3049/25/9/2150|dead-url=no}}</ref> Bentuk dimer ini juga dapat dideteksi hanya ketika dilarutkan oleh pelarut yang tidak memiliki ikatan hidrogen dalam konsentrasi yang kecil.<ref>{{Cite journal|last=Briggs|first=James M.|last2=Nguyen|first2=Toan B.|last3=Jorgensen|first3=William L.|date=1991-04-01|title=Monte Carlo simulations of liquid acetic acid and methyl acetate with the OPLS potential functions|url=http://www.academia.edu/25251372/Monte_Carlo_simulations_of_liquid_acetic_acid_and_methyl_acetate_with_the_OPLS_potential_functions|journal=The Journal of Physical Chemistry|volume=95|issue=8|pages=3315–3322|doi=10.1021/j100161a065|issn=0022-3654|access-date=2021-08-22|archive-date=2021-08-22|archive-url=https://web.archive.org/web/20210822100226/https://www.academia.edu/25251372/Monte_Carlo_simulations_of_liquid_acetic_acid_and_methyl_acetate_with_the_OPLS_potential_functions|dead-url=no}}</ref> Karena keberadaan dimer dapat dideteksi  ketika dilarutkan dalam pelarut berikatan hidrogen (misalnya [[air]]).<ref>{{Cite journal|last=Chocholoušová|first=Jana|last2=Vacek|first2=Jaroslav|last3=Hobza|first3=Pavel|date=2003-05-01|title=Acetic Acid Dimer in the Gas Phase, Nonpolar Solvent, Microhydrated Environment, and Dilute and Concentrated Acetic Acid:  Ab Initio Quantum Chemical and Molecular Dynamics Simulations|url=https://doi.org/10.1021/jp027637k|journal=The Journal of Physical Chemistry A|volume=107|issue=17|pages=3086–3092|doi=10.1021/jp027637k|issn=1089-5639}}</ref> [[Entalpi]] [[Energi disosiasi ikatan|disosiasi]] standar dimer tersebut diperkirakan 65,0–66,0 kJ/mol, [[entropi]] disosiasi sekitar 154–157 J mol<sup>−1</sup> K<sup>−1</sup>.<ref>James B. Togeas. Acetic Acid Vapor: 2. A Statistical Mechanical Critique of Vapor Density Experiments. ''J. Phys. Chem. A'' '''2005''', ''109'', 5438-5444. {{doi|10.1021/jp058004j}}</ref> Sifat dimerisasi ini juga dimiliki oleh asam karboksilat sederhana lainnya.<ref>{{Cite|last = McMurry|first = John|year = 2000|title = Organic Chemistry|edition = 5|publisher = Brooks/Cole|page = 818|isbn = 0-534-37366-6|language=en}}</ref>[[Berkas:Acetic acid cyclic dimer.png|160px|jmpl|Dimer siklik dari asam asetat yang digambarkan dengan garis putus-putus yang melambangkan ikatan hidrogen.|kiri]]

=== Sifat pelarut ===
Asam asetat  merupakan [[pelarut protik]] [[hidrofilik]] ([[Polaritas (kimia)#Molekul polar|polar]]) seperti [[air]] dan [[etanol]]. Asam asetat memiliki [[konstanta dielektrik]] yang sedang yaitu 6,2 sehingga ia bisa melarutkan baik [[senyawa kimia|senyawa]] polar seperti [[garam (kimia)|garam]] [[kimia anorganik|anorganik]] dan [[gula]] maupun senyawa non-polar seperti [[minyak]] dan [[unsur kimia|unsur-unsur]] seperti [[sulfur]] dan [[iodin]]. Asam asetat bercampur dengan mudah dengan [[pelarut]] polar atau nonpolar lainnya seperti air, [[kloroform]] dan [[heksana]]. Ketika larut dalam senyawa [[alkana]] yang lebih tinggi (dimulai dari [[oktana]]), asam asetat tidak lagi bercampur sempurna dan kebercampurannya terus menurun berbanding lurus dengan panjang rantai n-alkana.<ref>{{Cite|last1 = Zieborak|first1 = K.|first2 = K.|last2 = Olszewski|year = 1958|title = Bulletin de L'Academie Polonaise des Sciences-Serie des Sciences Chimiques Geologiques et Geographiques|volume = 6|issue = 2|pages = 3315–3322|language=en}}</ref> Sifat kelarutan dan [[ketercampuran]] dari asam asetat ini membuatnya digunakan secara luas dalam industri kimia, misalnya sebagai pelarut dalam produksi [[dimetil tereftalat]] dan [[asam tereftalat]].<ref>{{Cite book|last=Berre|first=Carole Le|last2=Serp|first2=Philippe|last3=Kalck|first3=Philippe|last4=Torrence|first4=G. Paull|date=2014|url=https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/14356007.a01_045.pub3|title=Acetic Acid|publisher=American Cancer Society|isbn=978-3-527-30673-2|pages=1–34|language=en|doi=10.1002/14356007.a01_045.pub3|access-date=2021-08-31|archive-date=2021-08-31|archive-url=https://web.archive.org/web/20210831013619/https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/14356007.a01_045.pub3|dead-url=no}}</ref>

== Reaksi kimia ==

=== Reaksi dengan senyawa anorganik ===
Asam asetat bersifat [[korosi]]f terhadap banyak [[logam]] seperti [[besi]], [[magnesium]], dan [[seng]], membentuk gas [[hidrogen]] dan garam-garam [[asetat]] (disebut ''logam asetat''). Logam asetat juga dapat diperoleh dengan reaksi asam asetat dengan suatu [[basa (kimia)|basa]] yang cocok. Contoh yang terkenal adalah reaksi soda kue ([[Natrium bikarbonat]]) bereaksi dengan cuka. Hampir semua garam asetat larut dengan baik dalam air. Salah satu pengecualian adalah [[kromium (II) asetat]]. Contoh reaksi pembentukan garam asetat:
:<math>\text{Mg}_{(s)} + 2 \text{CH}_3\text{COOH}_{(aq)} \longrightarrow \text{(CH}_3\text{COO)}_2\text{Mg}_{(aq)}</math>
Karena [[aluminium]] membentuk suatu film [[aluminium oksida]] yang tahan asam sehingga melindungi permukaannya, tangki aluminium digunakan untuk menampung dan mengangkut asam asetat. Asetat logam dapat juga diperoleh dari asam asetat dan [[basa]] yang sesuai, seperti dalam reaksi populer "[[Natrium bikarbonat|baking soda]] + cuka":
:<math>\text{NaHCO}_{3(s)} + \text{CH}_3\text{COOH}_{(aq)} \longrightarrow \text{CH}_3\text{COONa}_{(aq)} + \text{CO}_{2(g)} + \text{H}_2\text{O}_{(l)}</math>

=== Kimia organik ===
[[Berkas:Reaksi organik asam asetat.png|jmpl|400px|alt=Dua reaksi organik tipikal dari asam asetat]]
Asam asetat mengalami [[reaksi kimia|reaksi-reaksi]] [[asam karboksilat]], misalnya menghasilkan garam asetat bila bereaksi dengan [[alkali]], menghasilkan logam etanoat bila bereaksi dengan logam, dan menghasilkan logam etanoat, air dan karbondioksida bila bereaksi dengan garam karbonat atau bikarbonat. Dengan basa kuat (misalnya pereaksi organolitium), asam asetat mengalami deprotonasi menghasilkan LiCH<sub>2</sub>CO<sub>2</sub>Li. Reaksi organik yang paling terkenal dari asam asetat adalah pembentukan [[etanol]] melalui reduksi, pembentukan [[turunan asam karboksilat]] seperti [[asetil klorida]] atau [[anhidrida asetat]] melalui [[substitusi nukleofilik]]. Anhidrida asetat dibentuk melalui kondensasi dua molekul asam asetat. [[Ester]] dari asam asetat dapat diperoleh melalui reaksi [[esterifikasi Fischer]], dan juga pembentukan [[amida]]. Pada suhu 440&nbsp;°C, asam asetat terurai menjadi [[metana]] dan karbon dioksida, atau [[ketena]] dan air.

=== Deteksi ===
Asam asetat dapat dikenali dengan baunya yang khas. Selain itu, garam-garam dari asam asetat [[Reaksi warna|bereaksi]] dengan larutan [[besi(III) klorida]], yang menghasilkan warna merah pekat yang hilang bila larutan diasamkan.<ref>{{Cite|author1 = Charlot, G.|author2 = Murray, R.G.|year = 1954|title = Qualitative Inorganic Analysis|edition = 4th|publisher = CUP Archive|page = 110}}</ref> Garam-garam asetat bila dipanaskan dengan [[arsenik trioksida]] (AsO<sub>3</sub>) membentuk [[kakodil oksida]] ((CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>As-O-As(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>), yang mudah dikenali dengan [[bau|bau uapnya]] yang tidak menyenangkan.<ref>{{Cite|author1 = Brantley, L.R.|author2 = T.M. Cromwell|author3 = J.F. Mead|year = 1947|title = Detection of acetate ion by the reaction with arsenious oxide to form cacodyl oxide|journal = Journal of Chemical Education|volume = 24|issue = 7|page = 353|bibcode = 1947JChEd..24..353B|doi = 10.1021/ed024p353|issn = 0021-9584|language=en}}</ref>

=== Turunan lain ===
Garam organik atau anorganik yang dihasilkan dari asam asetat antara lain:
* [[Natrium asetat]], digunakan dalam industri [[tekstil]] dan sebagai [[Pengawetan makanan|pengawet]] makanan ([[Kode E|E262]]).
* [[Tembaga(II) asetat]], digunakan sebagai [[pigmen]] dan [[fungisida]].
* [[Aluminium asetat]] dan [[besi(II) asetat]]—sebagai [[mordan]] untuk [[pewarna]].
* [[Paladium(II) asetat]], digunakan sebagai katalis untuk reaksi penjodohan organik seperti [[reaksi Heck]].
* [[Perak asetat]], digunakan sebagai [[pestisida]].
Produk-produk asam asetat tersubstitusi mencakup:
* [[Asam kloroasetat]] (monochloroacetic acid, MCA), [[asam dikloroasetat]] (ditengarai sebagai produk sampingan), dan [[asam trikloroasetat]]. MCA digunakan dalam fabrikasi [[Zat Warna Indigo|pewarna indigo]].
* [[Asam bromoasetat]], yang jika diesterifikasi menghasilkan pereaksi [[etil bromoasetat]].
* [[Asam trifluoroasetat]], merupakan pereaksi umum dalam [[sintesis organik]].
Jumlah asam asetat yang digunakan dalam aplikasi lain ini (tidak termasuk TPA) meliputi 5–10% dari penggunaan asam asetat dunia. Namun aplikasi-aplikasi ini diperkirakan tidak tumbuh sepesat produksi TPA.<ref name=":3" />

== Biokimia ==
Pada pH fisiologis, asam asetat biasanya terionisasi sempurna membentuk [[asetat]]. [[Gugus fungsional|Gugus]] [[asil|asetil]] yang terdapat pada asam asetat merupakan gugus yang penting bagi reaksi [[biokimia]] pada hampir seluruh [[makhluk hidup]], seperti gugus asetil yang berikatan pada [[koenzim A]] menjadi senyawa yang disebut [[Asetil-KoA]],. Senyawa ini merupakan [[Kofaktor (biokimia)|koenzim]] penting bagi [[metabolisme]] [[karbohidrat]] dan [[lemak]]. Namun, asam asetat bebas memiliki konsentrasi yang kecil dalam sel, karena asam asetat bebas dapat menyebabkan gangguan pada mekanisme pengaturan [[pH]] sel. Berbeda dengan asam karboksilat berantai panjang  lainnya ([[asam lemak]]), asam asetat tidak ditemukan pada [[trigliserida]] dalam tubuh makhluk hidup. Sekalipun demikian, trigliserida buatan yang memiliki gugus asetat, [[triasetin]] (trigliserin asetat), adalah [[zat aditif]] yang umum pada makanan, dan juga digunakan dalam kosmetika dan obat-obatan.<ref>{{Cite journal|last=Fiume|first=Monice Zondlo|last2=Cosmetic Ingredients Review Expert Panel|date=2003|title=Final report on the safety assessment of triacetin|url=https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/14555416|journal=International Journal of Toxicology|volume=22|issue=Suppl 2|pages=1–10|doi=10.1080/10915810390204845|issn=1091-5818|pmid=14555416|access-date=2021-08-31|archive-date=2021-08-31|archive-url=https://web.archive.org/web/20210831013625/https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/14555416/|dead-url=no}}</ref>

Asam asetat diproduksi dan [[sistem ekskresi|diekskresikan]] oleh [[bakteri|bakteri-bakteri]] tertentu, misalnya dari [[genus]] ''[[Acetobacter]]'' dan spesies ''[[Clostridium acetobutylicum]]''. Bakteri-bakteri ini terdapat pada makanan, air, dan juga [[tanah]], sehingga asam asetat secara alami diproduksi pada buah-buahan/makanan yang telah basi. Asam asetat juga terdapat [[pelumas intim|pelumas]] [[vagina]] [[manusia]] dan [[primata]] lainnya, berperan sebagai agen anti-bakteri.<ref>Edisi eksekutif: {{Cite|author1 = J. Buckingham|year = 1996|title = Dictionary of Organic Compounds|volume = 1|edition = 6|location = London|publisher = Chapman & Hall|isbn = 0-412-54090-8|language=en}}</ref>

=== Biosintesis asam asetat ===
Asam asetat merupakan produk katabolisme [[aerob]] dalam jalur [[glikolisis]] atau perombakan [[glukosa]]. [[Asam piruvat]] sebagai produk oksidasi glukosa dioksidasi oleh [[Nikotinamid adenin dinukleotida|NAD<sup>+</sup>]] terion lalu segera diikat oleh [[Koenzim-A]]. Pada [[prokariota]] proses ini terjadi di [[sitoplasma]] sementara pada [[eukariota]] berlangsung pada [[mitokondria]].

== Pembuatan ==
[[Berkas:Acetic acid 1884 plant.jpg|jmpl|200px|Pabrik pemurnian asam asetat pada tahun 1884]]

Asam asetat diproduksi secara [[sintetis]] maupun secara [[alam]]i melalui [[fermentasi]] bakteri.  Sekitar 75% asam asetat yang dibuat untuk digunakan dalam industri kimia diproduksi melalui [[karbonilasi]] [[metanol]], yang dijelaskan di bawah.<ref name=":2" /> Sisanya dihasilkan melalui metode-metode alternatif. Sekarang hanya 10% dari produksi asam asetat dihasilkan melalui jalur alami, namun kebanyakan hukum yang mengatur bahwa asam asetat yang terdapat dalam cuka haruslah berasal dari proses [[biologi]]s.<ref name=":4">Yoneda, Noriyki; Kusano, Satoru; Yasui, Makoto; Pujado, Peter; Wilcher, Steve (2001). ''Appl. Catal. A: Gen.'' '''221''', 253–265.</ref> Sepanjang tahun 2003–2005, produksi total asam asetat dunia diperkirakan 5&nbsp;Mt/a (juta ton per tahun), setengahnya diproduksi di [[Amerika Serikat]]. [[Eropa]] memproduksi sekitar 1&nbsp;Mt/a dan terus menurun, sedangkan [[Jepang]] memproduksi sekitar 0,7&nbsp;Mt/a. Sebanyak 1,51&nbsp;Mt/a dihasilkan melalui [[daur ulang]], sehingga total pasar asam asetat mencapai 6,51&nbsp;Mt/a.<ref name=":3">Suresh, Bala (2003). [http://www.sriconsulting.com/CEH/Public/Reports/602.5000/ "Acetic Acid"] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20101220001633/http://sriconsulting.com/CEH/Public/Reports/602.5000/ |date=2010-12-20 }}. CEH Report 602.5000, SRI International.</ref><ref>"Production report". ''Chem. Eng. News'' (11 Juli 2005), 67–76.</ref> Sejak saat itu produksi global telah meningkat menjadi 10,7 Mt/a (in 2010), namun selanjutnya, diperkirakan terdapat perlambatan kenaikan produksi.<ref>Acetic Acid :: Petrochemicals :: World Petrochemicals :: SRI Consulting. http://chemical.ihs.com/WP/Public/Reports/acetic_acid/ {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20120119222642/http://chemical.ihs.com/WP/Public/Reports/acetic_acid/ |date=2012-01-19 }}</ref> Dua perusahan produsen asam asetat terbesar adalah [[Celanese]] dan [[BP|BP Chemicals]]. Produsen besar lainnya adalah [[Millenium Chemicals]], [[Sterling Chemicals]], [[Samsung]], [[Eastman (perusahaan kimia)|Eastman]], dan [[Svensk Etanolkemi]].<ref>"[http://marketreportfinder.com/report/industry/http://www.reuters.com/article/2009/03/12/idUS101446+12-Mar-2009+BW20090312l Reportlinker Adds Global Acetic Acid Market Analysis and Forecasts] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20160303220024/http://marketreportfinder.com/report/industry/http://www.reuters.com/article/2009/03/12/idUS101446+12-Mar-2009+BW20090312l |date=2016-03-03 }}". ''Market Research Database''. Maret 2009. p. contents.</ref>

=== Karbonilasi metanol ===
Kebanyakan asam asetat murni dihasilkan melalui [[karbonilasi]]. Dalam reaksi ini, [[metanol]] dan [[karbon monoksida]] bereaksi menghasilkan asam asetat sesuai persamaan:

: [[Berkas:Methanol formylation.png|250x250px]]

Proses ini melibatkan [[iodometana]] sebagai [[zat antara]], di mana reaksi itu sendiri terjadi dalam tiga tahap. Diperlukan suatu [[katalis]] [[karbonil logam]] untuk karbonilasi (tahap 2).<ref name=":4" />

: (1) CH<sub>3</sub>OH + [[Hidrogen iodida|HI]] → [[Iodometana|CH<sub>3</sub>I]] + H<sub>2</sub>O
: (2) CH<sub>3</sub>I + [[karbon monoksida|CO]] → CH<sub>3</sub>COI
: (3) CH<sub>3</sub>COI + H<sub>2</sub>O → CH<sub>3</sub>COOH + HI

Dua proses terkait dengan karbonilasi metanol adalah: [[proses Monsanto]] dengan katalis rodium, dan [[proses Cativa]] dengan katalis iridium. Proses Cativa lebih [[Kimia hijau|ramah lingkungan]] dan lebih efisien<ref name=":1">Lancaster, Mike (2002) ''Green Chemistry, an Introductory Text'', Cambridge: Royal Society of Chemistry, pp. 262–266. ISBN 0-85404-620-8.</ref> dan telah banyak menggantikan proses sebelumnya. Jumlah katalisis air yang digunakan dalam kedua proses cukup banyak, tetapi proses Cativa memerlukan lebih sedikit air, sehingga [[reaksi pergeseran air-gas]] dapat ditekan dan produk sampingan yang dihasilkan juga lebih sedikit.

Dengan mengubah kondisi reaksi, [[anhidrida asetat]] dapat juga diproduksi pada kilang yang sama menggunakan katalis [[rodium]].<ref>{{Cite|author1 = Zoeller, J.R.|author2 = Agreda, V.H.|author3 = Cook, S.L.|author4 = Lafferty, N.L.|author5 = Polichnowski, S.W.|author6 = Pond, D.M.|year = 1992|title = Eastman Chemical Company Acetic Anhydride Process|journal = Catalysis Today|volume = 13|issue = 1|pages = 73–91|doi = 10.1016/0920-5861(92)80188-S|language=en}}</ref>

=== Oksidasi asetaldehida ===
Sebelum komersialisasi proses Monsanto, kebanyakan asam asetat diproduksi melalui [[oksidasi]] [[asetaldehida]]. Sekarang oksidasi asetaldehida merupakan metode produksi asam asetat terpenting kedua, sekalipun tidak kompetitif bila dibandingkan dengan metode karbonilasi metanol.

Asetaldehida yang digunakan dihasilkan melalui oksidasi [[butana]] atau [[nafta]] ringan, atau hidrasi dari [[etena|etilena]]. Saat butena atau nafta ringan dipanaskan bersama udara disertai dengan beberapa [[ion]] logam, termasuk ion [[mangan]], [[kobalt]] dan [[kromium]], terbentuk [[peroksida]] yang selanjutnya terurai menjadi asam asetat sesuai dengan [[persamaan reaksi]] di bawah ini.

:<math>2 \text{C}_4\text{H}_{10} + 5 \text{O}_2 \longrightarrow 4 \text{CH}_3\text{COOH} + 2 \text{H}_2\text{O}</math>

Umumnya reaksi ini dijalankan pada [[temperatur]] dan [[tekanan]] sedemikian rupa sehingga tercapai suhu setinggi mungkin namun butana masih berwujud cair. Kondisi reaksi pada umumnya sekitar {{Convert|150|C|F}} dan 55&nbsp;atm. Produk sampingan seperti [[butanon]], [[etil asetat]], [[asam format]] dan [[asam propionat]] juga mungkin terbentuk. Produk sampingan ini juga bernilai komersial dan jika diinginkan kondisi reaksi dapat diubah untuk menghasilkan lebih banyak produk samping, namun pemisahannya dari asam asetat menjadi kendala karena membutuhkan biaya lebih banyak lagi.<ref name=":5">{{Cite|author1 = Sano, Ken‐ichi|author2 = Hiroshi Uchida|author3 = Syoichirou Wakabayashi|year = 1999|title = A new process for acetic acid production by direct oxidation of ethylene|journal = Catalysis Surveys from Japan|volume = 3|issue = 1|pages = 55–60|doi = 10.1023/A:1019003230537|issn = 1384-6574|language=en}}</ref>

Melalui kondisi dan [[katalis]] yang sama seperti yang digunakan dalam oksidasi butana, oksigen di udara yang menghasilkan asam asetat dapat mengoksidasi [[asetaldehida]].<ref name=":5" />

:<math>2 \text{CH}_3\text{CHO} + \text{O}_2 \longrightarrow 2 \text{CH}_3\text{COOH}</math>

: Di mana reaksi sampingnya :
::<math>\text{CH}_3\text{CHO} + \text{O}_2 \longrightarrow \text{CH}_3\text{OH} + \text{CO}_2</math>
::<math>\text{CH}_3\text{OH} + \text{CH}_3\text{COOH} \longrightarrow \text{CH}_3\text{COOCH}_3 + \text{H}_2\text{O}</math>

Dengan menggunakan katalis modern, reaksi ini dapat memiliki rendemen (''yield'') lebih besar dari 95%. Produk samping utamanya adalah [[etil asetat]], [[asam format]], dan [[formaldehida]] yang memiliki [[titik didih]] lebih rendah daripada asam asetat sehingga dapat dipisahkan dengan mudah melalui [[distilasi]].<ref name=":5" />

=== Oksidasi etilena ===
Asetaldehida dapat dibuat dari [[etilena]] melalui [[proses Wacker]], dan kemudian dioksidasi seperti di atas. Beberapa waktu terakhir, perusahaan kimia [[Showa Denko]], yang membuka kilang oksidasi etilena di [[Oita|Ōita]], [[Jepang]], pada tahun 1997, mengkomersialkan konversi etilena menjadi asam asetat tahap-tunggal yang lebih murah.<ref name=":5" /> Proses ini menggunakan katalis logam [[paladium]] yang didukung dengan [[asam heteropoli]] seperti [[asam tungstosilikat]]. Sulit untuk lebih kompetitif daripada karbonilasi metanol untuk kilang yang lebih kecil (100–250 kt/a), bergantung pada harga etilena lokal. Pendekatannya akan berbasis penggunaan teknologi oksidasi fotokatalitik untuk oksidasi selektif etilena dan etana menjadi asam asetat. Tidak seperti katalis oksidasi tradisional, proses oksidasi selektif akan menggunakan radiasi ultraviolet untuk memproduksi asam asetat pada temperatur dan tekanan kamar.

=== Fermentasi oksidatif ===
Dalam sejarah manusia, bakteri asam asetat dari genus ''[[Acetobacter]]'' telah membuat asam asetat dalam bentuk cuka. Dengan adanya oksigen yang cukup, bakteri ini dapat memproduksi cuka dari berbagai bahan makanan beralkohol. Bahan baku yang umum digunakan antara lain [[sari apel]], [[Anggur (minuman)|anggur]], dan [[Serealia|biji-bijian]] terfermentasi, [[malt]], [[beras]], atau tepung [[kentang]]. Reaksi kimia keseluruhan yang difasilitasi oleh bakteri ini adalah:

:<math>\text{C}_2\text{H}_5\text{OH} + \text{O}_2 \longrightarrow \text{CH}_3\text{COOH} + \text{H}_2\text{O}</math>

Larutan alkohol encer diinokulasi dengan ''Acetobacter'' dan disimpan di tempat yang hangat dan cukup udara akan menjadi cuka setelah beberapa bulan. Metode pembuatan cuka industri mempercepat proses ini dengan meningkatkan pasokan [[oksigen]] kepada bakteri.<ref>{{Cite|author1 = Chotani, Gopal K.|author2 = Gaertner, Alfred L.|author3 = Arbige, Michael V.|author4 = Timothy C. Dodge|year = 2007|title = Industrial Biotechnology: Discovery to Delivery|journal = Kent and Riegel's Handbook of Industrial Chemistry and Biotechnology|publisher = Springer|pages = 32–34|isbn = 978-0-387-27842-1|language=en}}</ref>

Batch pertama dari cuka yang dihasilkan oleh fermentasi mungkin mengandung kesalahan dalam proses pembuatan anggur. Jika cendawan difermentasi pada suhu terlalu tinggi, acetobacter akan merusak [[ragi]] alami pada buah [[anggur]]. Karena permintaan cuka untuk keperluan memasak, kesehatan, dan sanitasi meningkat, pengrajin anggur cepat belajar untuk menggunakan bahan-bahan organik lain untuk menghasilkan cuka pada bulan-bulan musim panas sebelum tersedia buah anggur matang dan siap untuk diproses menjadi anggur. Metode ini lambat, namun, dan tidak selalu berhasil, sebagian pengrajin anggur tidak memahami proses.<ref name=":6">{{Cite|author1 = Otto Hromatka|author2 = Heinrich Ebner|year = 1959|title = Vinegar by Submerged Oxidative Fermentation|journal = Industrial & Engineering Chemistry|volume = 51|issue = 10|pages = 1279–1280|doi = 10.1021/ie50598a033|language=en}}</ref>

Salah satu proses komersial modern pertama adalah "metode cepat" atau "metode Jerman", pertama kali dipraktikkan di Jerman pada tahun 1823. Dalam proses ini, fermentasi berlangsung dalam suatu menara yang dikemas dengan serutan kayu atau [[arang]]. Umpan yang mengandung alkohol diteteskan di atas menara, dan [[Atmosfer Bumi|udara]] segar dipasok dari bawah baik secara alami atau [[konveksi]]. Peningkatan pasokan udara dalam proses ini mempersingkat waktu produksi cuka dari bulan ke minggu.<ref>{{Cite|author1 = Everett P. Partridge|year = 1931|title = Acetic Acid and Cellulose Acetate in the United States A General Survey of Economic and Technical Developments|journal = Industrial & Engineering Chemistry|volume = 23|issue = 5|pages = 482–498|doi = 10.1021/ie50257a005|language=en}}</ref>

Saat ini, sebagian besar cuka dibuat dalam tangki budidaya terendam, pertama kali dijelaskan pada 1949 oleh Otto Hromatka dan Heinrich Ebner.<ref>{{Cite|author1 = O Hromatka|author2 = H Ebner|year = 1949|title = Investigations on vinegar fermentation: Generator for vinegar fermentation and aeration procedures|journal = Enzymologia|volume = 13|page = 369|language=en}}</ref> Dalam metode ini, alkohol difermentasi menjadi cuka dalam tangki sambil terus diaduk, dan oksigen disuplai dengan menggelegakkan udara melalui larutan. Dengan menggunakan aplikasi modern dari metode ini, cuka dengan 15% asam asetat dapat dibuat hanya dalam waktu 24 jam dalam proses batch, bahkan 20% dalam 60 jam proses kontinu.<ref name=":6" />

=== Fermentasi anaerobik ===
Spesies [[bakteri anaerob]], termasuk anggota dari genus ''[[Clostridium]]'' atau ''[[Acetobacterium]]'' dapat mengkonversi gula menjadi asam asetat langsung, tanpa menggunakan etanol sebagai perantara. Reaksi kimia keseluruhan yang dilakukan oleh bakteri ini dapat direpresentasikan sebagai:
:<math>\text{C}_6\text{H}_{12}\text{O}_6 \longrightarrow 3 \text{CH}_3\text{COOH}</math>

[[Bakteri asetogenik]] menghasilkan asam asetat dari senyawa satu-karbon, termasuk metanol, [[karbon monoksida]], atau campuran [[karbon dioksida]] dan [[hidrogen]]:
:<math>2 \text{CO}_2 + 4 \text{H}_2 \longrightarrow \text{CH}_3\text{COOH} + 2 \text{H}_2\text{O}</math>

Kemampuan ''Clostridium'' ini untuk memanfaatkan gula secara langsung, atau untuk menghasilkan asam asetat dari bahan yang lebih murah, berarti bahwa bakteri ini berpotensi menghasilkan asam asetat lebih efisien daripada oksidator etanol seperti ''Acetobacter''. Namun, bakteri ''Clostridium'' lebih peka terhadap asam daripada ''Acetobacter''. Bahkan strain ''Clostridium'' yang paling toleran terhadap asam dapat menghasilkan cuka dengan persentase asam asetat yang sangat sedikit, dibandingkan dengan strain ''Acetobacter'' yang dapat menghasilkan cuka hingga 20% asam asetat. Saat ini, masih lebih efisien memproduksi cuka menggunakan ''Acetobacter'' daripada menggunakan ''Clostridium'' dan kemudian dipekatkan. Akibatnya, meskipun bakteri asetogenik telah dikenal sejak tahun 1940, penggunaan industri mereka tetap terbatas pada beberapa aplikasi ceruk.<ref>{{Cite|author1 = Jia Huey Sim|author2 = Azlina Harun Kamaruddin|author3 = Wei Sing Long|author4 = Ghasem Najafpour|year = 2007|title = Clostridium aceticum—A potential organism in catalyzing carbon monoxide to acetic acid: Application of response surface methodology|journal = Enzyme and Microbial Technology|volume = 40|issue = 5|pages = 1234–1243|doi = 10.1016/j.enzmictec.2006.09.017}}</ref>

== Penggunaan ==
[[Berkas:Acetic acid winchester.JPG|150px|ka|jmpl|Botol berisi 2,5 [[liter]] asam asetat di laboratorium]]
Asam asetat digunakan sebagai [[pereaksi kimia]] untuk menghasilkan berbagai [[senyawa]] kimia. Sebagian besar (40-45%) dari asam asetat dunia digunakan sebagai bahan untuk memproduksi [[monomer]] [[vinil asetat]] (''vinyl acetate monomer'', VAM). Selain itu asam asetat juga digunakan dalam produksi [[anhidrida asetat]] dan juga [[ester]]. Penggunaan asam asetat lainnya, termasuk penggunaan dalam cuka relatif kecil.<ref name=":2" /><ref name=":3" />

=== Monomer vinil asetat ===
Penggunaan utama dari asam asetat adalah untuk produksi [[Monomer vinil asetat|monomer vinil asetat (VAM)]]. Pada tahun 2008, aplikasi ini diperkirakan mengkonsumsi sepertiga dari produksi asam asetat dunia.<ref name=":2" /> Reaksinya adalah [[etilena]] dan asam asetat dengan [[oksigen]] melalui [[katalis]] [[paladium]], yang dilakukan dalam fase gas.<ref name=":7">{{Cite|author1 = Günter Roscher|year = 2005|title = VInyl Esters|journal = Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry|location = Weinheim|publisher = Wiley-VCH|doi = 10.1002/14356007.a27_419|language=en}}</ref>
:2 H{{sub|3}}C–COOH + 2 {{chem2|C|2|H|4}} + O{{sub|2}} → 2 H{{sub|3}}C–CO–O–CH{{=}}CH{{sub|2}} + 2 {{chem2|H|2|O}}

Vinil asetat dapat dipolimerisasi menjadi polivinil asetat atau polimer lain, yang merupakan komponen dalam cat dan perekat.<ref name=":7" />

=== Produksi ester ===
[[Ester]] utama dari asam asetat biasanya digunakan sebagai pelarut untuk [[tinta]], [[cat]] dan [[pelapis]]. Ester ini termasuk [[etil asetat]], [[N-butil asetat|''n''-butil asetat]], [[isobutil asetat]], dan [[propil asetat]]. Mereka biasanya diproduksi dari asam asetat dan alkohol yang sesuai melalui reaksi yang dikatalisis:
:H{{sub|3}}C–COOH + HO–R → H{{sub|3}}C–CO–O–R + H{{sub|2}}O, (R = [[Alkil|gugus alkil]] umum)

Kebanyakan ester asetat, yang dihasilkan dari [[asetaldehida]] menggunakan [[reaksi Tishchenko]]. Selain itu, eter asetat digunakan sebagai pelarut untuk [[nitroselulosa]], [[Cat akrilik|lak akrilik]], penghilang [[Vernis|pernis]], dan noda kayu. Pertama, glikol monoeter diproduksi dari [[etilena oksida]] atau [[propilena oksida]] dengan alkohol, yang kemudian diesterifikasi dengan asam asetat. Tiga produk utama adalah etilena glikol monoetil eter asetat (EEA), etilena glikol monobutil eter asetat (EBA), dan propilena glikol monometil eter asetat (PMA, lebih dikenal sebagai PGMEA dalam proses manufaktur semikonduktor, tempat ia digunakan sebagai pelarut penahan). Aplikasi ini mengkonsumsi sekitar 15% sampai 20% dari asam asetat di seluruh dunia. Eter asetat, misalnya EEA, telah terbukti berbahaya bagi reproduksi manusia.<ref name=":3" />

=== Anhidrida asetat ===
Produk dari [[kondensasi]] dua molekul asam asetat adalah [[anhidrida asetat]]. Produksi anhidrida asetat seluruh dunia adalah aplikasi utama, dan menggunakan sekitar 25% sampai 30% dari produksi asam asetat global. Proses utama melibatkan dehidrasi asam asetat untuk menghasilkan [[ketena]] pada 700–750&nbsp;°C. Ketena kemudian direaksikan dengan asam asetat untuk mendapatkan anhidrida dengan:<ref name=":8">{{Cite|author1 = Heimo Held|author2 = Alfred Rengstl|author3 = Dieter Mayer|year = 2005|title = Acetic Anhydride and Mixed Fatty Acid Anhydrides|journal = Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry|location = Weinheim|publisher = Wiley-VCH|doi = 10.1002/14356007.a01_065|language=en}}</ref><blockquote>CH<sub>3</sub>CO<sub>2</sub>H → CH<sub>2</sub>=C=O + H<sub>2</sub>O</blockquote><blockquote>CH<sub>3</sub>CO<sub>2</sub>H + CH<sub>2</sub>=C=O → (CH<sub>3</sub>CO)<sub>2</sub>O</blockquote>Anhidrida asetat adalah [[asetilator]]. Dengan demikian, aplikasi utama adalah pada pembuatan [[selulosa asetat]], [[tekstil]] sintetis yang juga digunakan untuk [[film fotografi]]. Anhidrida asetat juga merupakan pereaksi pada produksi [[heroin]] dan senyawa lainnya.<ref name=":8" />

=== Sebagai pelarut ===
Asam asetat glasial adalah [[pelarut protik]] polar yang baik, seperti disebutkan di atas. Ia sering digunakan sebagai pelarut pada [[rekristalisasi]] untuk memurnikan senyawa organik. Asam asetat digunakan sebagai [[pelarut]] dalam produksi [[asam tereftalat]] (TPA), bahan baku untuk [[polietilena tereftalat]] (PET). Pada tahun 2006, sekitar 20% dari asam asetat digunakan untuk produksi TPA.<ref name=":3" />

Asam asetat sering digunakan sebagai pelarut untuk reaksi yang melibatkan [[karbokation]], seperti [[alkilasi Friedel-Crafts]]. Sebagai contoh, satu tahap dalam pembuatan [[kamper]] sintetis komersial melibatkan [[penataulangan Wagner-Meerwein]] dari [[kamfena]] menjadi [[isobornil asetat]]; di sini asam asetat bertindak sebagai pelarut dan [[nukleofil]] sekaligus untuk menjebak karbokation yang sudah mengalami [[Reaksi penataan ulang|penataulangan]].<ref>{{Cite|author1 = Sell, Charles S.|year = 2006|chapter = 4.2.15 Bicyclic Monoterpenoids|title = The Chemistry of Fragrances: From Perfumer to Consumer. RSC Paperbacks Series|volume = 38|edition = 2|publisher = Royal Society of Chemistry|location = Great Britain|page = 80|isbn = 0-85404-824-3|language=en}}</ref>

Asam asetat glasial digunakan dalam kimia analitik untuk menentukan kadar basa lemah seperti amida organik. Asam asetat glasial merupakan basa yang jauh lebih lemah daripada air, sehingga amida berperilaku sebagai basa kuat dalam media ini. Ia kemudian dapat dititrasi menggunakan asam yang sangat kuat, seperti [[asam perklorat]], yang dilarutkan dalam asam asetat glasial.<ref>{{Cite|author1 = Felgner, Andrea|title = Titration in Non-Aqueous Media|publisher = Sigma-Aldrich|language=en}}</ref>

=== Manfaat medis ===
Asam asetat encer digunakan dalam [[terapi fisik]] menggunakan [[iontoforesis]].<ref>{{Cite|author1 = Kolt, Gregory S.|author2 = Snyder-Mackler, Lynn|year = 2007|title = Physical Therapies in Sport and Exercise|publisher = Elsevier Health Sciences|page = 223|isbn = 978-0-443-10351-3|url = https://books.google.com/books?id=2utRky2VO0UC&pg=PA223|language=en}}</ref>

=== Cuka ===
{{Utama|Cuka}}Cuka biasanya mengandung 4-18% massa asam asetat. Cuka digunakan langsung sebagai [[bumbu]], dan dalam [[Acar|pengawetan]] sayuran dan makanan lain. Cuka meja cenderung lebih encer (4% sampai 8% asam asetat), sementara makanan acar komersial menggunakan larutan yang lebih pekat. Jumlah asam asetat yang digunakan sebagai cuka pada skala dunia tidak besar, tetapi merupakan aplikasi tertua dan paling terkenal.<ref>{{Cite|author1 = Bernthsen, A.|author2 = Sudborough, J.J.|year = 1922|title = Organic Chemistry|location = London|publisher = Blackie and Son|page = 155}}</ref>

== Dampak kesehatan dan keselamatan ==
Asam asetat pekat bersifat [[korosi]]f terhadap kulit dan karena itu harus digunakan dengan hati-hati, karena dapat menyebabkan luka bakar, kerusakan [[mata]] permanen, serta iritasi pada [[membran mukosa]].<ref>[http://www.inchem.org/documents/icsc/icsc/eics0363.htm "ICSC 0363 – ACETIC ACID"] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20160303194321/http://www.inchem.org/documents/icsc/icsc/eics0363.htm |date=2016-03-03 }}. International Programme on Chemical Safety. 5 June 2010.</ref><ref>[http://www.cdc.gov/niosh/docs/81-123/pdfs/0002-rev.pdf "Occupational Safety and Health Guideline for Acetic Acid"] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20160304063857/http://www.cdc.gov/niosh/docs/81-123/pdfs/0002-rev.pdf |date=2016-03-04 }} (PDF). Centers for Disease Control and Prevention.</ref> Luka bakar atau lepuhan bisa jadi tidak terlihat hingga beberapa jam setelah kontak. Sarung tangan [[latex|lateks]] tidak melindungi dari asam asetat, sehingga dalam menangani senyawa ini perlu digunakan sarung tangan berbahan [[karet nitril]]. Asam asetat sulit terbakar di [[laboratorium]]. Ia menjadi mudah terbakar jika suhu ruang melebihi {{Convert|39|C|F}}, dan dapat membentuk campuran yang mudah meledak dengan udara di atas suhu ini ([[ambang ledakan]]: 5,4%–16%).
[[Berkas:Hazard C.svg|ka|jmpl|100px|Asam asetat adalah senyawa korosif]]

Asam asetat adalah iritan keras untuk mata, kulit, dan membran mukosa. Kontak kulit yang berkepanjangan dengan asam asetat glasial dapat mengakibatkan kerusakan jaringan. Paparan inhalasi (delapan jam) dengan uap asam asetat pada 10 ppm bisa mengakibatkan iritasi mata, hidung, dan tenggorokan; pada 100 ppm ditandai iritasi paru-paru dan kemungkinan kerusakan paru-paru, mata, dan kulit. Konsentrasi uap 1.000 ppm menyebabkan iritasi mata, hidung dan saluran pernapasan bagian atas dan tidak dapat ditoleransi. Prediksi ini didasarkan pada hewan percobaan dan paparan industri. Sensitisasi kulit terhadap asam asetat adalah jarang, tetapi telah terjadi.

Telah dilaporkan bahwa, untuk 12 pekerja yang terpapar selama dua tahun atau lebih pada rata-rata asam asetat di udara dengan konsentrasi 51 ppm, ada gejala iritasi mata, iritasi saluran pernapasan bagian atas, dan dermatitis hiperkeratosis. Paparan 50 ppm atau lebih tak dapat ditoleransi bagi kebanyakan orang dan menghasilkan lakrimasi intensif dan iritasi mata, hidung, serta tenggorokan, disertai edema faring dan bronkitis kronis. Iritasi mata dan hidung yang hebat pada konsentrasi lebih dari 25 ppm, dan konjungtivitis dari konsentrasi di bawah 10 ppm telah dilaporkan. Dalam sebuah studi dari lima pekerja yang terpapar selama 7 sampai 12 tahun untuk konsentrasi puncak 80-200 ppm, temuan utama adalah penghitaman dan hiperkeratosis kulit tangan, konjungtivitis (tapi tidak ada kerusakan kornea), bronkitis dan faringitis, dan erosi gigi yang terpapar (gigi seri dan taring).<ref>Sherertz, Peter C. (1 June 1994), ''[http://www.vdh.virginia.gov/epidemiology/DEE/PublicHealthToxicology/documents/pdf/aceticacid.PDF Acetic Acid] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20160304110629/http://www.vdh.virginia.gov/epidemiology/DEE/PublicHealthToxicology/documents/pdf/aceticacid.PDF |date=2016-03-04 }}'' (PDF), Virginia Department of Health Division of Health Hazards Control</ref>

Bahaya larutan asam asetat tergantung pada konsentrasi. Tabel berikut mencantumkan klasifikasi Uni Eropa larutan asam asetat:<ref>Yee, Allan (10 May 2013). [http://hsis.safeworkaustralia.gov.au/downloads/HSIS%20Consolidated%20List%20-%20Alphabetical%20Index.xlsx "HSIS Consolidated List – Alphabetical Index"] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20160303211133/http://hsis.safeworkaustralia.gov.au/downloads/HSIS%20Consolidated%20List%20-%20Alphabetical%20Index.xlsx |date=2016-03-03 }}. Safe Work Australia.</ref><!-- EU Index no. 607-002-00-6 -->
{| class="wikitable"
|-
! [[Konsentrasi]]{{br}}berdasar [[berat]]
! [[Molaritas]]
! Klasifikasi
! [[Frase-R]]
|-
| 10%–25%
| 1.67–4.16&nbsp;mol/L
| Iritan ('''Xi''')
| {{R36/38}}
|-
| 25%–90%
| 4.16–14.99&nbsp;mol/L
| Korosif ('''C''')
| {{R34}}
|-
| >90%
| >14.99&nbsp;mol/L
| Korosif ('''C''')
| {{R10}}, {{R35}}
|-
|}

Larutan asam asetat dengan konsentrasi lebih dari 25% harus ditangani di [[sungkup asap]] (''fume hood'') karena uapnya yang korosif dan berbau menyengat. Asam asetat encer, seperti pada cuka, tidak berbahaya. Namun konsumsi asam asetat yang lebih pekat adalah berbahaya bagi manusia maupun [[hewan]]. Hal itu dapat menyebabkan kerusakan pada [[sistem pencernaan]], dan perubahan yang mematikan pada keasaman [[darah]].

Oleh karena ketidakcocokannya, sangat disarankan agar asam asetat dijauhkan dari [[asam kromat]], [[etilena glikol]], [[asam nitrat]], [[asam perklorat]], [[permanganat]], [[peroksida]], dan [[hidroksil]].<ref>[http://www.sciencelab.com/msds.php?msdsId=9922769 "Acetic acid MSDS"] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20160111090315/http://www.sciencelab.com/msds.php?msdsId=9922769 |date=2016-01-11 }}. 21 Mei 2013</ref>

== Lihat pula ==
* [[Asam karboksilat]]
* [[Asetat]]
* ''[[Acetobacter]]''

== Catatan kaki ==
{{reflist|group="n"}}

== Referensi ==
<!--<div class="references-small">-->
{{reflist|2}}
<!--</div>-->
<!-- Dead note "calcs": Mooij, W.T.M.; van Eijck, B.P.; Price, S.L.; Verwer, P.; Kroon, J. (1998). "Crystal structure predictions for acetic acid". ''J. Computat. Chem.'' '''19''', 459. -->

== Pranala luar ==
* {{en}} [http://www.britannica.com/eb/article-9003505/acetic-acid Acetic Acid] dari [[Encyclopædia Britannica]]
* {{en}} [http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C64197&Units=SI Halaman data asam asetat]
* {{En}} [http://www.inchem.org/documents/icsc/icsc/eics0363.htm International Chemical Safety Card 0363]
* {{En}} [http://www.npi.gov.au/substances/acetic-acid/index.html National Pollutant Inventory – Acetic acid fact sheet]
* {{En}} [http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0002.html NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazard]
* {{En}} [http://www.cdc.gov/niosh/docs/2003-154/pdfs/1603.pdf Method for sampling and analysis]
* {{En}} [http://chemsub.online.fr/name/Acetic_acid.html ChemSub Online: Acetic acid]
* {{En}} Perhitungan [http://ddbonline.ddbst.de/AntoineCalculation/AntoineCalculationCGI.exe?component=Acetic+acid tekanan uap], [http://ddbonline.ddbst.de/DIPPR105DensityCalculation/DIPPR105CalculationCGI.exe?component=Acetic+acid rapat jenis cairan], [http://ddbonline.ddbst.de/VogelCalculation/VogelCalculationCGI.exe?component=Acetic+acid viskositas cairan dinamis], dan [http://ddbonline.ddbst.de/DIPPR106SFTCalculation/DIPPR106SFTCalculationCGI.exe?component=Acetic+acid tegangan permukaan] asam asetat
* {{en}} [https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/176 National Center for Biotechnology Information. PubChem Compound Database; CID=176 (diakses tanggal 27 Februari 2016)].
{{Authority control}}
[[Kategori:Senyawa kimia]]
[[Kategori:Asam asetat| ]]
[[Kategori:Asam organik|lemak n asetat]]
[[Kategori:Artikel pilihan bertopik kimia]]
[[Kategori:Asetat]]
[[Kategori:Pelarut]]
[[Kategori:Bahan tambahan makanan]]
[[Kategori:Halaman yang menggunakan Chembox dengan parameter tidak dikenali]]